phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 876862-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 876862-52-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇SSi
• 分子量: 542.81
• InChiKey: JFFSSSJQFRXUOC-UGLCNLLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-2-phenylthio-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐thiophenylglucosyl Azides through 1,2 Thio Migration of Thiophenyl Mannosides

  摘要：

  2-Deoxy-2-thio glucosyl azides bearing or not bearing an azido group at the 6-position can be conveniently obtained through a 1,2-thio migration from thiophenyl mannoside derivatives.

  DOI：

  10.1080/07328300500409150
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 phenyl 3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 phenyl 6-O-triisopropylsilyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷的新型类似物和糖磷酸盐和核苷酸的潜在模拟物的生物学特征的合成和评价

  摘要：

  描述了通过有效的立体或区域选择性方法合成嘌呤/三唑 6'-异核苷和葡萄糖醛酸/葡萄糖醛酸酰胺衍生的 N-糖基磺酰肼。它们的结构被设想为模拟核苷、糖磷酸酯或核苷酸，并有望提供治疗相关酶的潜在抑制剂，其活性位点可能会结合它们的结构片段或官能团。此类酶包括胆碱酯酶、碳酸酐酶 II (CA-II) 和细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK-2)。（三唑基）甲基酰胺连接的二糖核苷，基于核苷二磷酸糖类似物的新的前瞻性结构框架，被合成。合成策略采用未受保护或部分受保护的碳水化合物衍生物作为前体，包括核糖、葡萄糖醛酸、葡萄糖醛酸内酯和吡喃糖苷，并依赖于立体选择性 N-糖基化、区域选择性光信偶联和“点击化学”方法。一些 6'-异核苷和含三唑的糖衍生物显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性。最好的抑制剂是氨基甲基三唑 6'-异核苷，K i 值为 11.9 μM。N-葡萄糖醛酸磺酰肼显示出对 CA-II 的良好抑制

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560591