N-(4-Chlorophenyl)carbamoyl-α-aminoacetophenone | 109130-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Chlorophenyl)carbamoyl-α-aminoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-urea；1-(4-Chlorophenyl)-3-phenacylurea
• CAS: 109130-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: BNZDWXFMSCFKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chlorophenyl)carbamoyl-α-aminoacetophenone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以78%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)-5-phenylimidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,5-substituted-1,5-dihydro-imidazol-2-ones

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且其药学上可接受的酸盐。式I的化合物或其互变异构体是良好的甘氨酸转运体1（GlyT-1）抑制剂，并且对甘氨酸转运体2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这种化合物对于治疗精神分裂症是有用的。

  公开号：

  US20070213384A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 、 对氯苯异氰酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(4-Chlorophenyl)carbamoyl-α-aminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,5-substituted-1,5-dihydro-imidazol-2-ones

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且其药学上可接受的酸盐。式I的化合物或其互变异构体是良好的甘氨酸转运体1（GlyT-1）抑制剂，并且对甘氨酸转运体2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这种化合物对于治疗精神分裂症是有用的。

  公开号：

  US20070213384A1

文献信息

• GOLOVKO V. V.; STATSENSKAYA A. I.; BASKAKOV YU. A.; PUTSYKIN YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 10, 1339-1342
  作者：GOLOVKO V. V.、 STATSENSKAYA A. I.、 BASKAKOV YU. A.、 PUTSYKIN YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• EP1994009A1
  申请人：——

  公开号：EP1994009A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• US7553862B2
  申请人：——

  公开号：US7553862B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• [EN] 4-AMINO-1,5-SUBSTITUTED 1,5-DIHYDRO-IMIDAZOL-2-ONES<br/>[FR] 1,5-DIHYDRO-IMIDAZOL-2-ONES 4-AMINO-1,5-SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007101802A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The present invention relates to compounds of the general formula wherein R¹ is -(CH₂)_n-aryl or -(CH₂)_n-heteroaryl, wherein such groups are unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkyl, cyano, nitro, -O-lower alkyl substituted by halogen or morpholinyl; R² is -(CH₂)_n-aryl or -(CH₂)_n-heteroaryl, wherein such groups are unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or -N(lower alkyl)₂; R₃ is hydrogen or lower alkyl; R₄ is -(CH₂)_n-aryl or -(CH₂)_n-heteroaryl, wherein such groups are unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of halogen or lower alkoxy, or is lower alkyl, -(CH₂)_n-cycloalkyl; or R³ and R⁴ form together with the N-atom a heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been found that the compounds of general formula I or their tautomeric forms are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GIyT-1), and that they have a good selectivity to glycine transporter 2 (GIyT-2) inhibitors, useful for the treatment of schizophrenia.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule générale où R¹ représente un groupement -(CH₂)_n-aryle ou -(CH₂)_n-hétéroaryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés au sein du groupe constitué par les atomes d'halogène et les groupements alkyle inférieur substitués par un halogène, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, cyano, nitro, -O-alkyle inférieur substitués par un halogène ou morpholinyle ; R² représente un groupement -(CH₂)_n-aryle ou -(CH₂)_n-hétéroaryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés au sein du groupe constitué par les groupements alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogéno ou -N(alkyle inférieur)₂; R₃ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur ; R₄ représente un groupement -(CH₂)_n-aryle ou -(CH₂)_n-hétéroaryle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés au sein du groupe constitué par les atomes d'halogène et les groupements alcoxy inférieur, ou représente un groupement alkyle inférieur ou -(CH₂)_n-cycloalkyle ; ou R³ et R⁴ forment ensemble et avec l'atome d'azote un hétérocycle ; n est égal à 0,1 ou 2 ; ainsi que les sels d'addition acide de qualité pharmaceutique desdits composés. Il a été découvert que les composés de formule générale I ainsi que leurs formes tautomères sont de bons inhibiteurs du transporteur de glycine I (GlyT1), et qu'ils présentent une bonne sélectivité vis-à-vis des inhibiteurs du transporteur de glycine 2 (GlyT-2), employés dans le traitement de la schizophrénie.
• Nitrosochlorination reaction of substituted imidazolin-2-ones
  作者：V. V. Golovko、A. I. Statsenskaya、Yu. A. Baskakov、Yu. G. Putsykin

  DOI：10.1007/bf00473483

  日期：1986.10