methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside | 129090-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 129090-97-7
• 化学式: C₃₁H₃₀O₉
• 分子量: 546.574
• InChiKey: HNBQVKDYSJCOFK-USSMBOJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j

文献信息

• ALAIS, JOCELYNE;DAVID, SERGE, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 69-77
  作者：ALAIS, JOCELYNE、DAVID, SERGE

  DOI：——

  日期：——