(E)-3-(2-(2-oxopropoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1450898-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-(2-oxopropoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[2-(2-oxopropoxy)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1450898-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: PCVJZGLYUKOXFQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(2-oxopropoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 {3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethylamino]-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione} 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能伯胺-方酸酰胺催化酮烯酮的对映选择性分子内迈克尔加成：立体控制构建反式二氢苯并呋喃骨架的便捷方法

  摘要：

  已经实现了酮烯酮的高度非对映选择性和对映选择性分子内迈克尔加成。通过使用(R,R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺基双官能伯胺-方酸酰胺催化剂，反应顺利进行，以优异的收率生成相应的反式-2,3-二取代二氢苯并呋喃衍生物。良好到出色的非对映选择性和对映选择性（高达 97:3 dr，高达 >99 % ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300331
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-3-(2-(2-oxopropoxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Brønsted 碱/硫脲双功能催化剂对映选择性合成 2,3-二取代反式-2,3-二氢苯并呋喃†

  摘要：

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01326k

文献信息

• A Facile Approach for Synthesis of Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines<i>via</i>Intramolecular Cascade Annulations
  作者：Ying Duan、Ye Wang、Dongmi Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400364

  日期：2014.11

  A facile synthesis of benzofuro[2,3‐c]pyridines has been achieved under mild conditions by using ammonium acetate as the nitrogen source through intramolecular cascade annulation. This reaction could efficiently construct pyridine ring and furan ring in one step. Moreover, the key annulation step was demonstrated through dihydrobenzofuran intermediates.

  在轻度条件下，通过乙酸铵作为分子内级联环氧化氮源，可以轻松合成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。该反应可一步有效地构建吡啶环和呋喃环。此外，关键的环合步骤通过二氢苯并呋喃中间体进行了证明。