6-(benzyloxymethyl)-9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-purine | 949526-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(benzyloxymethyl)-9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-purine
• CAS: 949526-12-9
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₅Si₂
• 分子量: 598.89
• InChiKey: AEFQLHXUZCPMJA-CAKYRVLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxymethyl)-9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。

  DOI：

  10.1135/cccc20061484
• 作为产物：
  描述：

  9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-iodopurine 、 [(benzoyloxy)methyl]zinc iodide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6-(benzyloxymethyl)-9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。

  DOI：

  10.1135/cccc20061484