(2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol | 123878-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-ylpentane-2,3-diol
• CAS: 123878-50-2
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 286.415
• InChiKey: NHDDZVQPIPEHDA-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  易于合成肾素抑制剂BW-175的C端化合物（2 S，3 R，4 S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉代-2,3-戊二醇

  摘要：

  描述了一种容易合成的（2 S，3 R，4 S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉代-2戊二醇（ACMP），即肾素抑制剂BW-175的C端化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01107-b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-cyclohexyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 钯 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of a renin inhibitor (BW-175) which incorporates a sulfonemethylene isostere and a dihydroxyethylene isostere.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80019-i

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Novel Synthesis of a Dihydroxyethylene lsostere of Renin Inhibitors.
  作者：Shugo ATSUUMI、Chinatsu IKEURA、Teruki HONMA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2164

  日期：——

  A dihydroxyethylene isostere, (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol (ACMP, 1), which is a component of non-peptidic, orally active, low-molecular-weight renin inhibitors, was synthesized stereospecifically starting from 3-cyclohexyl-L-alanine via iodo-cyclocarbamation as the key reaction.

  一种二羟基乙烯异构体（2S, 3R, 4S）-4-氨基-5-环己基-1-吗啉基-2, 3-戊二醇（ACMP, 1）是非肽类、口服活性、低分子量肾素抑制剂的成分，通过碘代环羧胺作为关键反应，从3-环己基-L-丙氨酸出发，以立体选择性方式合成。
• Derivatives of amino acids as inhibitors of renin, methods for their preparation, medicaments containing them and their use
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0483403A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  Renin inhibitory compounds of formula I in which the residues have the following meaning: R'1 a residue of formula II or III in which the residues are as defined in the specification, methods for their preparation, medicaments containing them and their use.

  式 I 的肾素抑制化合物 其中残基的含义如下： R'1 式 II 或 III 的残基 其中残基的定义见说明书、其制备方法、含有这些残基的药物及其用途。
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;MORISHIMA, HAJIME, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 695-705
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、MORISHIMA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15