trans-2,3-epoxy-3-(2-propanyl)-1-phenyl-1-propanone | 84034-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-3-(2-propanyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: cis-2,3-epoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentanone
• CAS: 84034-01-5；84034-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZKQXPLAWGUIFZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-溴苯乙酮 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium fluoride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 生成 (3SR,2RS)-3-i-propyloxiran-2-yl methyl ketone 、 trans-2,3-epoxy-3-(2-propanyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYKETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATE

  摘要：

  建立了一种方便的方法，通过Sn(OTf)2介导的交叉 aldol 反应，在α-溴酮和醛之间进行反应，继而对加成产物进行KF-二环己基-18-冠-6的连续处理，选择性合成cis-β-取代的α,β-环氧酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1601

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。