1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)imidazole | 265113-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-
• CAS: 265113-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂S
• 分子量: 284.357
• InChiKey: DPAHIKXMXAXCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  458.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)imidazole 在 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diarylimidazoles with strong inhibitory activity against COX-2 catalyzed PGE2 production from LPS-induced RAW 264.7 cells

  摘要：

  A series of 1,5-diarylimidazoles with 4-methylsulfonylphenyl group were prepared and evaluated for the inhibitory activities against COX-2 catalyzed PGE(2) production from LPS-induced RAW 264.7 cells. Most of synthesized 1,5-diarylimidazoles exhibited strong inhibitory activities regardless of the position of the 4-methylsulfonylphenyl group. The 1,5-diarylimidazoles with a halogen atom (3c-3h, 3n-3p) gave mostly excellent inhibitory activities regardless of the position and species of the halogen atom. Whereas the 1,5-diarylimidazoles with two fluorine atoms (3k, 3l, 3r, 3s) showed rather reduced inhibitory activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.092
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s

文献信息

• NOVEL IMIDAZOLES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：J. Uriach y Compania S.A.

  公开号：EP1122243B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6838476B1
  申请人：——

  公开号：US6838476B1

  公开（公告）日：2005-01-04