(2R,3R,4S,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-(pyridin-4-yl)acetamido)tetrahydrofuran-3-yl oleate | 1499177-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-(pyridin-4-yl)acetamido)tetrahydrofuran-3-yl oleate
• CAS: 1499177-49-9
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄O₇
• 分子量: 626.794
• InChiKey: KQSVKHXUQSQLTE-ZNOJQXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  152.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid 、 (2R,3R,4S,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-(pyridin-4-yl)acetamido)tetrahydrofuran-3-yl oleate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetyl]oxymethyl]-4-[(2-pyridin-4-ylacetyl)amino]oxolan-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new design for nucleolipid-based Ru(iii) complexes as anticancer agents

  摘要：

  为了继续研究核脂类 Ru（III）配合物的合成、表征和生物学评价，本文介绍了这一潜在抗癌剂家族的新设计。作为一种模型化合物，我们采用一种简单而多用途的合成方法制备了一种新的尿苷核脂，命名为 HoUrRu，并将其转化为 Ru（III）盐。这种高度功能化的 Ru(III) 复合物通过与齐聚离子脂质 POPC 或阳离子 DOTAP 共同聚集而获得了稳定的制剂，并对其进行了深入的微观结构表征，包括 DLS、SANS 和 EPR 测量。纯化合物或与 POPC 或 DOTAP 配制的 HoUrRu 的体外生物活性图谱显示，它对 MCF-7 和 WiDr 人类癌细胞株具有很高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52320a
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-(pyridin-4-yl)acetamido)tetrahydrofuran-3-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  A new design for nucleolipid-based Ru(iii) complexes as anticancer agents

  摘要：

  为了继续研究核脂类 Ru（III）配合物的合成、表征和生物学评价，本文介绍了这一潜在抗癌剂家族的新设计。作为一种模型化合物，我们采用一种简单而多用途的合成方法制备了一种新的尿苷核脂，命名为 HoUrRu，并将其转化为 Ru（III）盐。这种高度功能化的 Ru(III) 复合物通过与齐聚离子脂质 POPC 或阳离子 DOTAP 共同聚集而获得了稳定的制剂，并对其进行了深入的微观结构表征，包括 DLS、SANS 和 EPR 测量。纯化合物或与 POPC 或 DOTAP 配制的 HoUrRu 的体外生物活性图谱显示，它对 MCF-7 和 WiDr 人类癌细胞株具有很高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52320a