20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid | 185990-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid
• 英文别名: BnO-HEG acetic acid；(monobenzyloxy)hexaethylene glycol acetic acid；BnO(CH2CH2O)6CH2COOH；BnO-PEG6-CH2COOH；2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetic acid
• CAS: 185990-10-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₉
• 分子量: 430.496
• InChiKey: KMJJIYPZZKHCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、105.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 羟基-六聚乙二醇-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物棒共轭物：三元棒-线圈分子形成复杂的液晶结构

  摘要：

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于

  DOI：

  10.1021/ja0535357
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 20-benzyloxy-3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物棒共轭物：三元棒-线圈分子形成复杂的液晶结构

  摘要：

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于

  DOI：

  10.1021/ja0535357

文献信息

• AS1411-decorated niosomes as effective nanocarriers for Ru(<scp>iii</scp>)-based drugs in anticancer strategies
  作者：Claudia Riccardi、Carme Fàbrega、Santiago Grijalvo、Giuseppe Vitiello、Gerardino D’Errico、Ramon Eritja、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1039/c8tb01563e

  日期：——

  more stable, less expensive and, being generally obtained from synthetic surfactants, more easily derivatizable, providing vesicular structures with a higher versatility and chemical diversity. Herein, we investigated the physico-chemical and biological properties of niosomes loaded with two active ingredients, i.e. the nucleolipidic Ru(III)-complex HoThyRu, selected as an anticancer agent, and the

  脂质体是由单链非离子表面活性剂与适量的胆固醇或其他脂质结合而成的自组装囊泡，被用作亲水性或亲脂性药物的载体。与脂质体相比，脂质体通常更稳定，更便宜，并且通常由合成表面活性剂获得，更易于衍生，从而提供具有更高通用性和化学多样性的囊泡结构。本文中，我们研究了负载有两种活性成分即核糖Ru（III）的脂质体的理化和生物学特性。）复合HoThyRu（被选作抗癌剂）和靶向核仁素的AS1411适体，可选择性识别癌细胞。使用不同的生物物理技术分析了功能化脂质体的形态，平均大小，ζ电位，电泳迁移率和随时间的稳定性。这些在癌症和正常细胞上测试的制剂均显示出对HeLa细胞有希望的抗增殖活性，相对于包含AS1411和HoThyRu的纳米系统，该制剂具有更高的功效。在所有测试的细胞系中，事实证明AS1411可以显着增强含Ru（III）的脂质体的生物活性。
• Nucleolipid nanovectors as molecular carriers for potential applications in drug delivery
  作者：Luca Simeone、Gaetano Mangiapia、Carlo Irace、Antonio Di Pascale、Alfredo Colonna、Ornella Ortona、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio、Luigi Paduano

  DOI：10.1039/c1mb05143a

  日期：——

  Novel thymidine- or uridine-based nucleolipids, containing one hydrophilic oligo(ethylene glycol) chain and one or two oleic acid residues (called ToThy, HoThy and DoHu), have been synthesized with the aim to develop bio-compatible nanocarriers for drug delivery and/or produce pro-drugs. Microstructural characterization of their aggregates has been determined in pure water and in pseudo-physiological conditions through DLS and SANS experiments. In all cases stable vesicles, with mean hydrodynamic radii ranging between 120 nm and 250 nm have been revealed. Biological validation of the nucleolipidic nanocarriers was ensured by evaluation of their toxicological profiles, performed by administration of the nanoaggregates to a panel of different cell lines. ToThy exhibited a weak cytotoxicity and, at high concentration, some ability to interfere with cell viability and/or proliferation. In contrast, DoHu and HoThy exhibited no toxicological relevance, behaving similarly to POPC-based liposomes, widely used for systemic drug delivery. Taken together, these results show nucleolipid-based nanocarriers as finely tunable, multi-functional self-assembling materials of interest for the in vivotransport of biomolecules or drugs.

  我们合成了新型胸腺嘧啶或尿苷核脂，它们含有一条亲水性低聚（乙二醇）链和一个或两个油酸残基（称为 ToThy、HoThy 和 DoHu），目的是开发生物兼容的纳米载体，用于药物输送和/或生产原药。通过 DLS 和 SANS 实验，确定了它们的聚集体在纯水和假生理条件下的微观结构特征。在所有情况下都发现了稳定的囊泡，其平均流体力学半径介于 120 纳米和 250 纳米之间。核脂纳米载体的生物学验证是通过评估其毒理学特征来实现的。ToThy表现出微弱的细胞毒性，在高浓度时还会干扰细胞的活力和/或增殖。相比之下，DoHu 和 HoThy 则没有毒理学相关性，其表现与广泛用于全身给药的基于 POPC 的脂质体相似。综上所述，这些结果表明核脂质纳米载体是一种可微调的多功能自组装材料，可用于生物分子或药物的体内转运。
• A new design for nucleolipid-based Ru(iii) complexes as anticancer agents
  作者：Daniela Montesarchio、Gaetano Mangiapia、Giuseppe Vitiello、Domenica Musumeci、Carlo Irace、Rita Santamaria、Gerardino D'Errico、Luigi Paduano

  DOI：10.1039/c3dt52320a

  日期：——

  In continuation with our studies concerning the synthesis, characterization and biological evaluation of nucleolipidic Ru(III) complexes, a novel design for this family of potential anticancer agents is presented here. As a model compound, a new uridine-based nucleolipid has been prepared, named HoUrRu, following a simple and versatile synthetic procedure, and converted into a Ru(III) salt. Stable formulations of this highly functionalized Ru(III) complex have been obtained by co-aggregation with either the zwitterionic lipid POPC or the cationic DOTAP, which have been subjected to an in-depth microstructural characterization, including DLS, SANS and EPR measurements. The in vitro bioactivity profile of HoUrRu, as a pure compound or in formulation with POPC or DOTAP, reveals high antiproliferative activity against MCF-7 and WiDr human cancer cell lines.

  为了继续研究核脂类 Ru（III）配合物的合成、表征和生物学评价，本文介绍了这一潜在抗癌剂家族的新设计。作为一种模型化合物，我们采用一种简单而多用途的合成方法制备了一种新的尿苷核脂，命名为 HoUrRu，并将其转化为 Ru（III）盐。这种高度功能化的 Ru(III) 复合物通过与齐聚离子脂质 POPC 或阳离子 DOTAP 共同聚集而获得了稳定的制剂，并对其进行了深入的微观结构表征，包括 DLS、SANS 和 EPR 测量。纯化合物或与 POPC 或 DOTAP 配制的 HoUrRu 的体外生物活性图谱显示，它对 MCF-7 和 WiDr 人类癌细胞株具有很高的抗增殖活性。
• Design, Synthesis, and Characterization of an Amphiphilic Lipoic Acid-Based Ru(III) Complex as a Versatile Tool for the Functionalization of Different Nanosystems
  作者：Claudia Riccardi、Chiara Platella、Domenica Musumeci、Daniela Montesarchio

  DOI：10.3390/molecules28155775

  日期：——

  nucleolipid-based Ru(III) complexes able to form, under physiological conditions, supramolecular aggregates which can efficiently prevent metal deactivation and convey Ru(III) inside the cells where it exerts its activity. Within an interdisciplinary program for the development of multifunctional nanoparticles for theranostic applications, we here report the design, synthesis, and characterization

  基于钌的化疗正在成为成熟的基于铂的化疗的有效替代方案，铂基化疗通常具有高毒性。在此背景下，我们最近的努力致力于制备基于核脂的Ru（III）配合物，该配合物能够在生理条件下形成超分子聚集体，可以有效防止金属失活并将Ru（III）输送到细胞内发挥其作用活动。在开发用于治疗诊断应用的多功能纳米粒子的跨学科计划中，我们在这里报告了一种新型功能化 Ru(III) 盐的设计、合成和表征，该盐在基于核脂的支架中携带硫辛酸部分，使其能够掺入到金属基纳米颗粒。
• Synthesis, self-aggregation and bioactivity properties of a cationic aminoacyl surfactant, based on a new class of highly functionalized nucleolipids
  作者：Luca Simeone、Carlo Irace、Antonio Di Pascale、Donato Ciccarelli、Gerardino D'Errico、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.044

  日期：2012.11

  A highly functionalized aminoacyl nucleolipid based on uridine is here proposed as a novel cationic surfactant. To achieve this, a straightforward, high yielding and versatile protocol has been devised, in principle providing synthetic access to a variety of different, related analogs. Self-aggregation properties of this nucleolipid were determined by using a combined approach, including surface tension, conductivity and DLS measurements. Above the critical micellar concentration of 4 x 10(-5) mol kg(-1), large supramolecular assemblies with a counterion condensation degree of 0.25 were observed. The bioactivity profile of this new compound was investigated on cancer and non cancer cell lines. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.