2,2-dimethyl-3-(2-methylenecyclopent-1-yl)propanal | 161145-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2-methylenecyclopent-1-yl)propanal
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(2-methylidenecyclopentyl)propanal
• CAS: 161145-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PQPSTUXGDLWOES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.849±9.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.898±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-methylenecyclopent-1-yl)propanal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到trans-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-5,5-dimethyl-2H-indene-6-ol
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基锂的产生，重排和一些合成用途

  摘要：

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81201-1
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-methyl-2-(phenylthio)propyl>-1-cyclopentanone 在 cerium(III) chloride 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 2,2-dimethyl-3-(2-methylenecyclopent-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基锂的产生，重排和一些合成用途

  摘要：

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81201-1

文献信息

• Chen Fangping, Mudryk Boguslaw, Cohen Theodore, Tetrahedron, 50 (1994) N 45, S 12793-12810
  作者：Chen Fangping, Mudryk Boguslaw, Cohen Theodore

  DOI：——

  日期：——