ethyl (2S,4S,5R,6R)-5-azido-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate | 267238-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,4S,5R,6R)-5-azido-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 267238-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₉
• 分子量: 419.432
• InChiKey: SFLSBJZLWDHKQC-YNLUJRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S,5R,6R)-5-azido-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate 在 韦德伊斯试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-Azido-2-hydroxy-4-methoxymethoxy-6-((2R,4S,5R)-5-methoxymethoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2S,4S,5R,6R)-5-azido-4-(methoxymethoxy)-6-[(2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖完全合成完全乙酰化的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），2-脱氧-β-Neu5Ac和4-epi-2-脱氧-β-Neu5Ac

  摘要：

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1021/ol0055418

文献信息

• Total Synthesis of Fully Acetylated <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid (Neu5Ac), 2-Deoxy-β-Neu5Ac, and 4-<i>epi</i>-2-Deoxy-β-Neu5Ac from <scp>d</scp>-glucose
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol0055418

  日期：2000.4.1

  Sialic acid and its analogues have been synthesized using a salenCo(II) complex catalyzed hetero Diels-Alder reaction and oxidative azidation (CAN/NaN3) of silyl enol ether as the key steps.

  唾液酸及其类似物是通过SalenCo（II）络合物催化杂Diels-Alder反应和甲硅烷基烯醇醚的氧化叠氮化（CAN / NaN3）作为关键步骤合成的。