methyl (E)-3-(2-acetamido-4-methylphenyl)acrylate | 1259100-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-acetamido-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-acetamido-4-methylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-acetamido-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1259100-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UVIZSAAXAPUTKH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-acetamido-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高效Pd催化乙酰苯胺的邻位烯烃化：广泛的底物范围和高耐受性

  摘要：

  来吧！已经开发出一种有效的Pd催化的各种乙酰苯胺的邻位烯烃化反应。不管乙酰苯胺底物的电子和位阻特性如何，这种转化都具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，可直接进入高度官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/asia.201000613

文献信息

• Pd(ii)/LA-catalyzed acetanilide olefination with dioxygen
  作者：Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Shuang-Long Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d4ob00468j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed aromatic olefination through direct C–H activation represents an atom and step-economic route for versatile pharmaceutical syntheses, and in many cases, different stoichiometric oxidants are frequently employed for achieving a reasonable catalytic efficiency of the transition metal ions. Herein, we report a Lewis acid promoted Pd(II)-catalyzed acetanilide olefination reaction with atmospheric

  通过直接 C-H 活化的过渡金属催化芳烃烯化代表了一种用于多功能药物合成的原子和步骤经济路线，并且在许多情况下，经常使用不同化学计量的氧化剂来实现过渡金属离子的合理催化效率。在此，我们报道了路易斯酸促进的 Pd( II ) 催化的乙酰苯胺烯化反应，以大气分子氧为氧化剂源。路易斯酸通过二乙酸酯桥与 Pd( II ) 物质连接显着提高了其催化效率，并且对烯化步骤的独立动力学研究表明，添加路易斯酸显着加速了烯化速率以及 C-H 活化步。 Pd( II )盐中内部碱的强碱性也可能通过碱辅助的β-氢化物消除有利于烯化反应。
• Rhodium(III)-catalyzed internal oxidative coupling of N-hydroxyanilides with alkenes via C–H activation
  作者：Jing Wen、An Wu、Pei Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.070

  日期：2015.9

  Described herein is an efficient new method for ortho-olefination of anilides in the presence of AgSbF6 and NaOAc via rhodium(III)-catalyzed internal oxidative C-H bond activation based on hydroxyl as directing and oxidative group. A range of alkenes and functional groups on acetanilides is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.