diethyl 1-nitrohexylphosphonate | 1360198-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-nitrohexylphosphonate
• CAS: 1360198-97-5
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₅P
• 分子量: 267.262
• InChiKey: ZFTQGZPQWHHSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 diethyl 1-nitrohexylphosphonate 在 quinine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以87 mg的产率得到diethyl 3-nitro-1-(phenylsulfonyl)octan-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  四取代手性α-碳的奎宁-方胺催化硝基膦酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，对映体选择性合成α-氨基-γ-磺酰基膦酸酯

  摘要：

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300224
• 作为产物：
  描述：

  hexanoyl-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 diethyl 1-nitrohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones

  摘要：

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203132h

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Nitrophosphonates to a Vinyl Sulfone
  作者：Yixin Lu、Guo-Ying Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1338434

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael reaction of alpha-substituted nitrophosphonates to phenyl vinyl sulfone catalyzed by cinchona alkaloid-derived tertiary amine-thioureas afforded alpha,alpha-disubstituted nitrophosphonates in very good yields and excellent enantiomeric excesses.