benzyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 118499-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: benzyl (2R,4R,5R,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 118499-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: VFXREZHOMHJZCV-DINLJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 2) 10percentPd/C 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosidono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosonic acid（KDO）的1,5-内酯的合成

  摘要：

  摘要由7,3-O-甲基（甲基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-甲基吡咯烷酮）酸酯清晰地合成3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃并氨基-1,5-内酯。描述了异亚丙基衍生物。用苄基溴处理该缩醛的4，5-亚锡衍生物得到1，5-内酯，从中除去保护基。乙酰化的1,5-内酯是通过3-脱氧-d-甘露-2-氨磺酸铵的乙酰化或用二环己基碳二亚胺处理吡啶盐和乙酰化来生产的。当仅HO-7未被取代时，不产生内酯。当用过量的2-甲氧基丙烯处理时，（3-脱氧-α-d-曼诺-2-辛基吡喃二甲基）磺酸甲酯可得到4,5：7,8-di-O-异亚丙基衍生物，其中的7可以选择性地除去8-缩醛基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84114-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (methyl 3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosonic acid（KDO）的1,5-内酯的合成

  摘要：

  摘要由7,3-O-甲基（甲基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-甲基吡咯烷酮）酸酯清晰地合成3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃并氨基-1,5-内酯。描述了异亚丙基衍生物。用苄基溴处理该缩醛的4，5-亚锡衍生物得到1，5-内酯，从中除去保护基。乙酰化的1,5-内酯是通过3-脱氧-d-甘露-2-氨磺酸铵的乙酰化或用二环己基碳二亚胺处理吡啶盐和乙酰化来生产的。当仅HO-7未被取代时，不产生内酯。当用过量的2-甲氧基丙烯处理时，（3-脱氧-α-d-曼诺-2-辛基吡喃二甲基）磺酸甲酯可得到4,5：7,8-di-O-异亚丙基衍生物，其中的7可以选择性地除去8-缩醛基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84114-4

文献信息

• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;CHARON, DANIEL;SZABO, LADISLAS;MERIENNE, CLAUD+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 125-136
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、CHARON, DANIEL、SZABO, LADISLAS、MERIENNE, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——