2-Azido-N-[(S)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-benzamide | 871117-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-[(S)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: 2-azido-N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenylmethoxy-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]benzamide
• CAS: 871117-34-9
• 化学式: C₃₆H₃₄N₆O₅
• 分子量: 630.703
• InChiKey: KTKMJZBNMXWHHA-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-[(S)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-benzamide 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (10S,13S)-10-(4-Hydroxy-benzyl)-13-hydroxymethyl-1,9,12,15,18,19-hexaaza-tricyclo[15.2.1.0^2,7]icosa-2,4,6,17(20),18-pentaene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Azido-N-[(S)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180