p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 80264-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 80264-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₃
• 分子量: 504.448
• InChiKey: AEPSPXVNAFERJA-SEQJUNJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  230.54
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃糖）的反应-[[2，1-d] -2-恶唑啉得到结晶的6-O-取代的二糖衍生物，其在去异亚丙基化之后进行皂化，产生了二糖对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成也通过类似的反应顺序完成。这些二糖的结构已通过13C-nmr光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84697-2

文献信息

• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。