ethyl 3-{[(ethylamino)carbonothioyl]amino}-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 924272-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-{[(ethylamino)carbonothioyl]amino}-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 924272-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 413.5
• InChiKey: NPSOMCKGAAISDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  594.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{[(ethylamino)carbonothioyl]amino}-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到ethyl 3-[(4-acetyl-3-ethyl-5-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)amino]-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-2(1H)-thione in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Nicotic Acid Ester, Thieno[2, 3-b]pyridine, Pyrido[3', 2': 4, 5]thieno [3, 2-d]嘧啶和噻唑基吡唑并[3, 4-b]吡啶衍生物

  摘要：

  通过吡啶-2(1H)-硫酮衍生物1与α-卤代试剂2a-c反应制备烟酸酯3a-c。通过在乙醇/哌啶溶液中沸腾，化合物 3a-c 环化为相应的噻吩并 [2, 3-b] 吡啶 4a-c。化合物 4a-c 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 缩合得到 3-{[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}噻吩并[2, 3-b]-吡啶衍生物 6a-c。此外，化合物 4a-c 和 6a-c 与不同的试剂反应得到吡啶并[3',2':4, 5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10a-d, 11a-c, 12a,b 、14a、b、17和19。此外，吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物20（通过1与水合肼反应形成）与异硫氰酸乙酯反应产生硫脲衍生物21。

  DOI：

  10.1080/10426500500272152
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-4-p-methoxyphenyl-6-methyl-2-thioxopyridin-4-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-{[(ethylamino)carbonothioyl]amino}-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-2(1H)-thione in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some New Nicotic Acid Ester, Thieno[2, 3-b]pyridine, Pyrido[3', 2': 4, 5]thieno [3, 2-d]嘧啶和噻唑基吡唑并[3, 4-b]吡啶衍生物

  摘要：

  通过吡啶-2(1H)-硫酮衍生物1与α-卤代试剂2a-c反应制备烟酸酯3a-c。通过在乙醇/哌啶溶液中沸腾，化合物 3a-c 环化为相应的噻吩并 [2, 3-b] 吡啶 4a-c。化合物 4a-c 与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 缩合得到 3-{[(N,N-二甲氨基) 亚甲基]氨基}噻吩并[2, 3-b]-吡啶衍生物 6a-c。此外，化合物 4a-c 和 6a-c 与不同的试剂反应得到吡啶并[3',2':4, 5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物 10a-d, 11a-c, 12a,b 、14a、b、17和19。此外，吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物20（通过1与水合肼反应形成）与异硫氰酸乙酯反应产生硫脲衍生物21。

  DOI：

  10.1080/10426500500272152