acetamidyl-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-galactopyranose N-phenyl trifluoroacetimidate | 676324-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetamidyl-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-galactopyranose N-phenyl trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 676324-99-5
• 化学式: C₂₅H₂₆F₃NO₇
• 分子量: 509.479
• InChiKey: KOYSLDJGZLUHTD-LKFCQKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃半乳糖 、 acetamidyl-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-galactopyranose N-phenyl trifluoroacetimidate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Moisture Stable Promoters for Selective α-Fucosylation Reactions: Synthesis of Antigen Fragments

  摘要：

  水分稳定的试剂Yb(OTf)3和酸洗分子筛（AW 300 MS）可以作为选择性α-岩藻糖基化反应的温和促进剂。利用Yb(OTf)3和AW 300 MS的组合，通过利用醚溶剂的定向作用，实现了良好的立体控制，并利用了全苄基岩藻糖基N-苯基三氟乙酰亚胺供体。仅使用AW 300 MS，通过利用长程参与效应，可以实现部分乙酰化供体的选择性。两种系统都证明适用于合成重要抗原序列中包含的片段，包括Lewis X三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815415
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 acetamidyl-6-deoxy-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-L-galactopyranose N-phenyl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2-3）半乳糖结构单元的合成及其在唾液酸路易斯X的线性合成中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]具有生物学相关性的寡糖中唾液酸α（2-3）半乳糖键的普遍存在，是将这种基序并入通过模块化合成制备的寡糖中的基础。唾液酸Lewis X肿瘤相关抗原（1）的线性合成已使用唾液酸α（2-3）半乳糖二糖结构单元以高收率完成。通过高产率和选择性的唾液酸化反应，从容易获得的半乳有效地合成了二糖结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol0704946