α-cellobiosyl fluoride | 103531-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-cellobiosyl fluoride
• 英文别名: β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride；α-laminaribiosyl fluoride；Glcβ3GlcαF；alpha-Cellobiosyl fluoride；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 103531-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₁₀
• 分子量: 344.291
• InChiKey: MPJMJSVSVMGORJ-MFRLZQSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cellobiosyl fluoride 在 Humicola insolens cellulase HiCel₇B E₁₉₇A mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到cellulose
  参考文献：
  名称：

  糖基合酶催化的聚合规律取代的功能化纤维素

  摘要：

  通过化学合成来控制聚合物中的单体序列是极其困难的，尽管自然界常规地进行了这种控制，包括在多糖的生物合成中。这种无能为力使我们无法匹配生物活性天然多糖生物合成中表现出的出色的结构-活性控制。我们在这里提出一种有效的方法，将经过适当修饰的结构单元的酶催化聚合作为一种简单的方法引入，从而提供具有受控序列和功能化模式的多糖。靶向纤维素作为新型生物材料的多功能支架，我们描述了使用糖合酶催化的聚合反应制备具有重复单元6'-叠氮基6'-脱氧纤维二糖的完美交替多糖。腐质霉降解纤维素酶Cel7B E197A突变体，并将其进一步官能化以产生具有规则取代模式的新型修饰纤维素衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.5b01453
• 作为产物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-α-D-cellobiosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-cellobiosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-binding module assisting glycosynthase-catalysed polymerizations

  摘要：

  碳水化合物结合模块（CBMs）存在于多模块多糖降解酶[糖苷水解酶（GHs）]中。CBMs 在识别植物细胞壁多糖方面发挥着关键作用，并通过增加酶底物的接近性来增强其同源催化结构域的水解酶活性。模仿它们在自然界中的作用，我们在本研究中提出，CBMs 可能有助于体外糖合成酶催化的聚合反应，从而产生人工多糖。糖合成酶是一种 GHs，可以催化糖苷键的形成，从而合成低聚糖、糖共轭物和聚糖。生成的聚糖的聚合度（DP）受到聚合产物溶解度的限制。在本研究中，我们利用从地衣芽孢杆菌地衣酶中提取的糖合成酶 E134S，有针对性地合成了具有规则序列的人工 1,3-1,4-β-葡聚糖。我们的研究表明，无论是作为一个独立的蛋白质，还是与糖合成酶 E134S 融合，加入能与混合连接的 β-葡聚糖结合的 CBM11，都会对多糖产物的 DP 产生影响，而这种影响取决于聚合速率。本文讨论了 CBM 影响合成聚糖 DP 的机制。

  DOI：

  10.1042/bj20150420

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。
• Glycosynthase-Mediated Synthesis of Glycosphingolipids
  作者：Mark D. Vaughan、Karl Johnson、Shawn DeFrees、Xiaoping Tang、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja058469n

  日期：2006.5.1

  Glycosphingolipids play crucial roles in virtually every stage of the cell cycle, and their clinical administration has been proposed as a treatment for Alzheimer's, Parkinson's, stroke, and a range of other conditions. However, lack of supply has severely hindered testing of this potential. A novel glycosynthase-based synthetic strategy is demonstrated, involving a mutant of an endoglycoceramidase in which the catalytic nucleophile has been ablated. This mutant efficiently couples a range of glycosyl fluoride donors with a range of sphingosine-based acceptors in yields around 95%. This technology opens the door to large-scale production of glycosphingolipids and, thus, to clinical testing.