azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 669714-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(azidomethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 669714-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 419.412
• InChiKey: NQPULEZRTPLOLZ-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  163.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 potassium pyrosulfite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Glycosylthiomethyl Chloride:  A New Species for <i>S</i>-Neoglycoconjugate Synthesis. Synthesis of 1-<i>N</i>-Glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo035300o

  日期：2004.2.1

  Reaction of O-acyl-protected glycosylthiols with dichloromethane afforded readily glycosylthiomethyl chlorides, which gave with sodium azide the corresponding glycosylthiomethyl azides 17-22. Reaction of these azides with dicyclopentadiene as dipolarophile led to tandem 1,3-dipolar cycloaddition/retro-Diels-Alder reaction furnishing the parent 1-glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles 23-25. Reaction of azides with acetylene derivatives gave directly 1-glycosylthiomethyl-1,2,3-triazoles which are ring-substituted.
• Synthesis of Novel <i>S</i>-Neoglycopeptides from Glycosylthiomethyl Derivatives
  作者：Xiangming Zhu、Kandasamy Pachamuthu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ol036186z

  日期：2004.4.1

  Reaction of glycosylthiomethyl azides with amino acid and peptide derivatives containing aspartate and glutamate thio acids gave the corresponding glycosylthiomethyl amides in excellent yields. Another type of neoglycopeptides was obtained via reaction of glycosylthiomethyl bromide with cysteine and homocysteine containing peptide derivatives, thus affording the corresponding S-(glycosylthiomethyl) peptides.