(1-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1242276-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1242276-78-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₃
• 分子量: 582.602
• InChiKey: MVROAAHDTCPWDC-WTUIGHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-acetoxy-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在3'末端修饰的糖寡核苷酸缀合物的简单固相合成和生物学性质

  摘要：

  基于固相合成，建立了在3'末端具有功能性部分的寡核苷酸的合成方法。为了将官能团安装在寡核苷酸的3'末端，制备了具有该官能团的固体支持物。在这项研究中，碳水化合物被用于寡核苷酸的功能化。为了制备糖基化的固体载体，使用4，4-二羟甲基-环戊-1-烯作为起始化合物合成了新的糖基受体（2）。糖基化反应顺利进行（产率＝ 95％），得到合适的糖基化化合物（3）。经过8将其固定在固体支持物上，通过标准亚磷酰胺偶联方法进行固相寡核苷酸合成。将产物脱保护并从固体支持物上裂解后，获得在3'-末端具有糖部分的寡核苷酸。甚至在血清缓冲液中，碳水化合物修饰的寡核苷酸的稳定性也大大提高，表明3'-位的糖部分提高了对酶促降解的抵抗力。该技术也被应用于RNA合成。制备了半乳糖末端的siRNA，并证实其具有足够的能力（浓度为10 nM）来调节靶基因的表达。

  DOI：

  10.1021/bc100205v
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在3'末端修饰的糖寡核苷酸缀合物的简单固相合成和生物学性质

  摘要：

  基于固相合成，建立了在3'末端具有功能性部分的寡核苷酸的合成方法。为了将官能团安装在寡核苷酸的3'末端，制备了具有该官能团的固体支持物。在这项研究中，碳水化合物被用于寡核苷酸的功能化。为了制备糖基化的固体载体，使用4，4-二羟甲基-环戊-1-烯作为起始化合物合成了新的糖基受体（2）。糖基化反应顺利进行（产率＝ 95％），得到合适的糖基化化合物（3）。经过8将其固定在固体支持物上，通过标准亚磷酰胺偶联方法进行固相寡核苷酸合成。将产物脱保护并从固体支持物上裂解后，获得在3'-末端具有糖部分的寡核苷酸。甚至在血清缓冲液中，碳水化合物修饰的寡核苷酸的稳定性也大大提高，表明3'-位的糖部分提高了对酶促降解的抵抗力。该技术也被应用于RNA合成。制备了半乳糖末端的siRNA，并证实其具有足够的能力（浓度为10 nM）来调节靶基因的表达。

  DOI：

  10.1021/bc100205v