(3-acetoxy-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)methyl-4-hydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1242276-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3-acetoxy-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)methyl-4-hydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1242276-81-8
• 化学式: C₄₄H₅₂O₁₆
• 分子量: 836.887
• InChiKey: JSSRHEXARCBPGQ-NDQHTORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  197.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (3-acetoxy-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)methyl-4-hydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-((2-acetoxy-4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)cyclopentyl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在3'末端修饰的糖寡核苷酸缀合物的简单固相合成和生物学性质

  摘要：

  基于固相合成，建立了在3'末端具有功能性部分的寡核苷酸的合成方法。为了将官能团安装在寡核苷酸的3'末端，制备了具有该官能团的固体支持物。在这项研究中，碳水化合物被用于寡核苷酸的功能化。为了制备糖基化的固体载体，使用4，4-二羟甲基-环戊-1-烯作为起始化合物合成了新的糖基受体（2）。糖基化反应顺利进行（产率＝ 95％），得到合适的糖基化化合物（3）。经过8将其固定在固体支持物上，通过标准亚磷酰胺偶联方法进行固相寡核苷酸合成。将产物脱保护并从固体支持物上裂解后，获得在3'-末端具有糖部分的寡核苷酸。甚至在血清缓冲液中，碳水化合物修饰的寡核苷酸的稳定性也大大提高，表明3'-位的糖部分提高了对酶促降解的抵抗力。该技术也被应用于RNA合成。制备了半乳糖末端的siRNA，并证实其具有足够的能力（浓度为10 nM）来调节靶基因的表达。

  DOI：

  10.1021/bc100205v
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 吡啶 、 四氧化锇 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (3-acetoxy-1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)methyl-4-hydroxycyclopentyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在3'末端修饰的糖寡核苷酸缀合物的简单固相合成和生物学性质

  摘要：

  基于固相合成，建立了在3'末端具有功能性部分的寡核苷酸的合成方法。为了将官能团安装在寡核苷酸的3'末端，制备了具有该官能团的固体支持物。在这项研究中，碳水化合物被用于寡核苷酸的功能化。为了制备糖基化的固体载体，使用4，4-二羟甲基-环戊-1-烯作为起始化合物合成了新的糖基受体（2）。糖基化反应顺利进行（产率＝ 95％），得到合适的糖基化化合物（3）。经过8将其固定在固体支持物上，通过标准亚磷酰胺偶联方法进行固相寡核苷酸合成。将产物脱保护并从固体支持物上裂解后，获得在3'-末端具有糖部分的寡核苷酸。甚至在血清缓冲液中，碳水化合物修饰的寡核苷酸的稳定性也大大提高，表明3'-位的糖部分提高了对酶促降解的抵抗力。该技术也被应用于RNA合成。制备了半乳糖末端的siRNA，并证实其具有足够的能力（浓度为10 nM）来调节靶基因的表达。

  DOI：

  10.1021/bc100205v