ethyl 4-(4-formylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate | 1591897-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-formylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1591897-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: CVQDBTBGCAWXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对苯二甲醛 、 1,3-环己二酮 在 1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到ethyl 4-(4-formylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2-methyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酸功能化离子液体快速有效合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  4-Aryl-l,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 是用于治疗心血管疾病的一类主要药物。1,2 它们是 NADH 辅酶的类似物，也是一类重要的药物。 3 当前文献表明，它们具有多种生物活性，例如抗癌、4 支气管扩张、5 抗糖尿病、6 促神经 7 抗心绞痛 8 和其他药理特性。 9 特别是，茚并吡啶最初是作为抗组胺药开发的，10最重要的特权药用支架之一。它们具有杀真菌、细胞毒性、磷酸二酯酶抑制、冠状动脉扩张和钙调节活性，并且是动物精子发生的有用抑制剂。 11,12 通过经典 Hantzsch 合成制备 1,4-二氢吡啶，涉及醛与乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或回流乙醇中的三组分缩合。13-18 这些方法存在反应时间长、产率低、使用大量有机溶剂和回流条件苛刻等缺点。最近开发了几种更有效的方法来合成二氢吡啶的稠合衍生物，包括使用微波、19,20 离子液体、21-23 金属三氟甲磺酸盐、24

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884372

文献信息

• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。