exo-2-bicyclo<3.2.0>heptanol | 41398-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-2-bicyclo<3.2.0>heptanol
• 英文别名: trans-2-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane；exo-2-Bicyclo<3.2.0>heptanol-2；(+/-)-(2ar)-hexahydro-cyclobutacyclopenten-3c-ol；(1S,2S,5S)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 41398-40-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QPXNWUKXOGMANC-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-bicyclo<3.2.0>heptanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bicyclo[3.2.0]heptyl and 7-norbornyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a003
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 exo-2-bicyclo<3.2.0>heptanol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a014

文献信息

• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• Beckwith, Athelstan L. J.; Moad, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1083 - 1092
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Moad, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• syn-7-NORBORNENYL TOLUENESULFONATE¹
  作者：S. Winstein、E. T. Stafford

  DOI：10.1021/ja01559a079

  日期：1957.1
• A TRICYCLOHEPTONIUM NON-CLASSICAL CATION¹
  作者：S. Winstein、Fulvio Gadient、E. T. Stafford、Paul E. Klinedinst

  DOI：10.1021/ja01554a081

  日期：1958.11
• KIRMSE, W.;STREU, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4187-4194
  作者：KIRMSE, W.、STREU, J.

  DOI：——

  日期：——