3-chloro-2-(p-tolyl)-2H-indazole | 70704-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-2-(p-tolyl)-2H-indazole
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methylphenyl)indazole
• CAS: 70704-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: KBZXQRGTTQGRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(p-tolyl)-2H-indazole 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-chloro-2-(p-tolyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262

文献信息

• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• 一种2-取代-2H-吲唑类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107602472B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种2‑取代‑2H‑吲唑类化合物的制备方法,在亚铜催化剂作用下，取代的1H‑吲唑和芳基碘鎓盐在低分子量极性有机溶剂中进行偶联反应，得到相应的2‑取代‑2H‑吲唑类化合物，1H‑吲唑和芳基碘鎓盐的摩尔比为1：1.2。本发明从易得的1H‑吲唑类化合物出发，采用廉价的亚铜为催化剂，反应条件温和，生成的目标化合物产率高，对多种官能团有很好的兼容性等特点。可以广泛的应用于合成带各种取代基的2‑取代‑2H‑吲唑类化合物，具有重要的应用价值。
• ARDAKANI M. A.; SMALLEY R. K.; SMITH R. H., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 308-309
  作者：ARDAKANI M. A.、 SMALLEY R. K.、 SMITH R. H.

  DOI：——

  日期：——