ethyl 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate | 1417888-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1417888-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FWOJRIBIHANNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-naphthalen-2-yl-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  由带有联萘基-脯氨酸杂化配体的 Cu(II) 络合物催化的丙二酸酯对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  手性铜( II )络合物催化丙二酸酯对β,γ-不饱和-α-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应，实现了高产率（高达96%）和高ee（高达92%） 。手性配体同时利用了联萘基和脯氨酸部分，并且可以容忍具有不同电子和空间特征的取代基。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob02305a

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters Catalyzed by Binaphthyl-Modified Squaramide
  作者：Ji Hyun Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1619

  日期：2013.6.20

  catalyst loading and long reactiontime for high enantioselectivity. Accordingly, the develop-ment of alternative catalysts for the enantioselective Michaeladdition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to β,γ-unsatu-rated α-keto esters is highly desirable.As part of our research program related to the develop-ment of synthetic methods for the enantioselective construc-tion of stereogenic carbon centers,

  然而，这些方法仍然存在一些缺点，例如高催化剂负载和高对映选择性的反应时间长。因此，开发用于 2-羟基-1,4-萘醌对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成的替代催化剂是非常可取的。作为我们与开发相关的研究计划的一部分改进立体碳中心的对映选择性构建的合成方法，
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters by Chiral Brønsted Acids
  作者：Mi Zeng、Qiang Kang、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200800523

  日期：2008.10.6

  A highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7-dihydroindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters by a chiral N-triflyl phosphoramide was realized, affording the 2-substituted 4,7-dihydroindoles with up to 98% ee for a wide range of substrates. The Friedel–Crafts alkylation together with a subsequent oxidation of the product with p-benzoquinone led to a 2-alkylated indole derivative in 98% ee.

  通过手性N-三氟乙磷酰胺实现了4,7-二氢吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的高效弗里德-克来福特反应，得到了2-取代的4,7-二氢吲哚，其ee高达98％。多种基材。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后用对苯醌氧化产物的反应，在98％ee中生成了2-烷基化的吲哚衍生物。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of 2-Hydroxy- 1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Oxo Esters
  作者：Yi-Feng Wang、Wei Zhang、Shu-Ping Luo、Guang-Cun Zhang、Ai-Bao Xia、Xiang-Sheng Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000885

  日期：2010.9

  An organocatalytic enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-unsaturated α-oxo esters has been developed. The process was promoted by bifunctional chiral amine derived squaramides according to a hydrogen-bonding mediated activation mechanism and afforded the chiral adducts in high yields (up to 88 %) and excellent enantioselectivity (up to 98 % ee) under mild conditions

  已开发出 2-羟基-1,4-萘醌与 β,γ-不饱和 α-氧代酯的有机催化对映选择性迈克尔加成。根据氢键介导的活化机制，双功能手性胺衍生的方酸酰胺促进了该过程，并在温和的条件下以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 98%ee）提供手性加合物。这种有机催化不对称迈克尔加成为合成光学活性官能化萘醌提供了有效途径。
• Asymmetric Michael/hemiketalization of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by a bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst
  作者：B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c4ra06938b

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Michael-hemiketalization cascade process is reported using a chiral bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst.

  报道了一种使用手性双功能松香-茚胺硫脲催化剂的高效对映选择性Michael-半缩醛化级联过程。