(Z)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enal | 167646-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enal
• CAS: 167646-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FWSBVHHAXMJXCP-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enal 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)-8-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-1-yn-3-ol 、 (E)-1-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)-8-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enal 、 trans-6-p-methoxyphenyl-5-hexenal-1
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751

文献信息

• Step-Economical Synthesis of Taxol-like Tricycles through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Julien Petrignet、Aicha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201007751

  日期：2011.3.28

  A quick and easy way to produce tricycles related to the core structure of taxanes has been achieved using a palladium‐catalyzed domino reaction (see scheme, Bz=benzoyl). These studies have been performed with function‐oriented synthesis in mind. An efficient route for the construction of new taxane scaffolds that could be decorated with various groups to achieve activities comparable or superior to

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。