3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline | 143771-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 143771-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LNZKNHKSKPUGMC-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 在 氧气 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-6-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Murata, Satoru; Teramoto, Koji; Miura, Masahiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1177 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed formation of aza-dienes: a novel synthesis of angularly fused hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Harish Grewal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.003

  日期：2011.2

  [4+2] cycloaddition with electron-rich enol ethers, such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under mild and neutral conditions to afford the corresponding hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives, respectively, in good yields with cis-selectivity.

  在催化量的分子碘存在下，由N- [甲基-N-（三甲基甲硅烷基）甲基]苯胺原位生成的氮杂二烯与富电子烯醇醚（如3）进行平滑的[4 + 2]环加成， 4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃在温和和中性条件下分别提供相应的六氢吡喃基和呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物，并具有良好的顺式选择性收率。