benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 112289-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 112289-09-5
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: GTLLQJXGIOBPNA-RSGLJZLFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.67
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5