3-(3-nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione | 958256-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 958256-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: WIWPVLOPUOTVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 BTC/DMF 作为 VILSMEIER 试剂合成取代芳香族化合物

  摘要：

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最

  DOI：

  10.1080/00304940809458111
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 间硝基苯甲酰氯 在 samarium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(3-nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SmCl3催化1,3-二羰基化合物和丙二腈的C-酰化。

  摘要：

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701961z

文献信息

• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS USING BTC/DMF AS VILSMEIER REAGENT
  作者：W. K. Su、Z. C. Lu、X. X. Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458111

  日期：2008.10

  utilization of Vilsmeier salts derived from bis-(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, BTC) and N 8-dimethylformamide (DMF) has been explored extensively? In previous papers, we reported organic reactions involving by BTCDMF as the Vilsmeier reagent? In continuation of our studies on a variety of applications of BTC, we herein report a convenient method for the preparation of some substituted aromatic compounds

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最