N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-nitrobenzamide) | 17243-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-nitrobenzamide)
• 英文别名: N,N’-(ethane-1,2-diyl)bis(3-nitrobenzamide)；1,2-bis-(3-nitro-benzoylamino)-ethane；1,2-Bis-(3-nitro-benzoylamino)-aethan；N.N'-Bis-(3-nitro-benzoyl)-aethylendiamin；3-nitro-N-[2-[(3-nitrobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• CAS: 17243-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₆
• 分子量: 358.31
• InChiKey: SIUINFDTEFWQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-231 °C
• 沸点：
  647.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-nitrobenzamide) 在 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 生成 1,2-bis-[chloro-(3-nitro-benzoyl)-amino]-ethane
  参考文献：
  名称：

  Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(3-nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, in vitro biological and molecular docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides)

  摘要：

  本研究描述了N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(苯酰胺)（3a-3j）的合成、表征、体外生物学评估和对接分析。因此，在体外人红细胞溶血实验中，仅有双酰胺（3d）在高浓度（1000μg/mL）下诱导了52.4%的溶血，随着浓度降低到（250μg/mL），溶血率急剧下降至27.9%（CC50=400.41）。同样，测试的双酰胺（3j）在高浓度（1000μg/mL）下被发现毒性最小，溶血率为7.8%，逐渐降低至较低浓度（250μg/mL）的6.1%（CC50=19,347.83）。因此，在高浓度下，测试的双酰胺被发现对人红细胞具有很高的生物相容性，CC50值远高于1000μg/mL。生物相容性双酰胺（3a-3j）被用于体外DNA梯形实验，以分析其诱导凋亡的潜力。获得的结果表明，测试的双酰胺（3a-3j）对DNA具有很强的降解性，导致出现多个条带或DNA的完全降解，除了（3a）、（3c）、（3i）和（3g）。此外，合成的双酰胺（3a-3j）在体外抗利什曼病实验中被测试，以揭示其杀虫潜力。获得的结果清楚地表明，部分测试的双酰胺显示出良好的剂量依赖性反应。测试的双酰胺在高浓度（1000μg/mL）下对利什曼病原虫的前鞭毛体表现出极高的活性，随着浓度降低到（250μg/mL），其%抑制潜力急剧下降。因此，在高浓度（1000μg/mL）下，双酰胺（3f）造成85%的抑制，被评为最有效的杀虫双酰胺，随后是双酰胺（3g），其对利什曼病原虫的抑制率为73.54%。然而，从其IC50值来看，最佳的杀虫潜力由双酰胺（3f）展示，其后依次为（3b）、（3j）和（3g），IC50值分别为633.16、680.22、680.22和712.93μg/mL。分子对接研究表明，具有电子供体基团的双酰胺表现出良好的结合潜力，对抗利什曼病靶点具有较强的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02199-8

文献信息

• Synthesis and anion recognition studies of new oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors
  作者：José García-Elías、Adrián Ochoa-Terán、Anatoli K. Yatsimirsky、Hisila Santacruz Ortega、Karen Ochoa-Lara、Luis Miguel López-Martínez、Christian L. Castro-Riquelme、Ángel L. García、Domingo Madrigal-Peralta、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1039/c9ra05783h

  日期：——

  new series of oligomethylene bis(nitrophenylureylbenzamide) receptors were synthesized varying the relative position of the urea and amide groups (ortho 4 and meta 8) and the length of the oligomethylene chain (C2 to C8). An anion recognition study was performed with TBAX salts (X = AcO−, BzO−, F−, H2PO4−, and HP2O73−) by UV-vis and 1H NMR. The flexibility of these receptors allows a cooperative effect

  合成了一系列新的低聚亚甲基双（硝基苯基脲基苯甲酰胺）受体，改变了脲和酰胺基团（邻位 4和间位 8）的相对位置以及低聚亚甲基链的长度（C 2至 C 8）。通过 UV-vis 和1 H NMR对 TBAX 盐（X = AcO -、BzO -、F -、H 2 PO 4 -和 HP 2 O 7 3- ）进行阴离子识别研究。这些受体的灵活性允许受体中两个脲基苯甲酰胺单元的协同作用。值得注意的是，邻位有利于与羧酸盐的配合物中的 1:1 化学计量。在这项工作中，与两种类型的受体4和8以及焦磷酸氢 形成 2 : 1 受体-阴离子复合物和获得的高 log K值非常重要。NMR 研究证明了超分子复合物的形成，即使在竞争性溶剂（如 DMSO）中也是如此。
• PISKOV V. B.; KASPEROVICH V. P., ZH. TR. GOS. NAUCHN. KONTROLN. IN-TA BET. PREPARATOV, 1974, 20, 277-282
  作者：PISKOV V. B.、 KASPEROVICH V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, in vitro biological and molecular docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides)
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Farukh Jabeen、Nazif Ullah、Ashfaq Ur Rehman

  DOI：10.1007/s13738-021-02199-8

  日期：2021.9

  The present research describes the synthesis, characterization, in vitro biological and docking evaluation of N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(benzamides) (3a-3j). Consequently, in in vitro hRBCs hemolysis assay, only the bis-amide (3d) induced 52.4% hemolysis at higher concentration (1000 μg/mL) that decreased drastically with concentration (250 μg/mL) to 27.9% (CC50 = 400.41). Similarly, the tested bis-amide (3j) was found to be the least toxic with 7.8% hemolysis at higher concentration (1000 μg/mL) that gradually decreases to 6.1% (CC50 = 19,347.83) at lower concentration (250 μg/mL). Accordingly, the tested bis-amides were found to be highly biocompatible against hRBCs at higher concentrations with much higher CC50 values (> 1000 μg/mL). The biocompatible bis-amides (3a-3j) were subjected to in vitro DNA ladder assay to analyze their apoptotic potential. The results obtained suggest the tested bis-amides (3a-3j) are highly degradative toward DNA causing the appearance of more than one bands or complete degradation of DNA except (3a), (3c), (3i) and (3 g). Moreover, the synthesized bis-amides (3a-3j) were tested in in vitro antileishmanial assay to unveil their leishmaniacidal potential. The results obtained clearly indicated that some of the tested bis-amides displayed good dose dependent response. The tested bis-amides were highly active at higher concentration (1000 μg/mL) against the leishmanial promastigotes and their % inhibitory potential decreased drastically with concentration (250 μg/mL). Consequently, at higher concentration (1000 μg/mL), the bis-amide (3f) caused 85% inhibition and was ranked as the most effective leishmaniacidal bis-amides followed by the bis-amide (3 g) with 73.54% inhibition of leishmanial promastigotes. However, in terms of their IC50 values, the best leishmaniacidal potential was displayed by the bis-amide (3f) followed by (3b), (3j) and (3 g) with IC50 values increasing in the order of 633.16, 680.22, 680.22 and 712.93 μg/mL, respectively. Molecular docking studies revealed that bis-amides having electron-donating groups showed good binding potential against antileishmanial target.

  本研究描述了N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(苯酰胺)（3a-3j）的合成、表征、体外生物学评估和对接分析。因此，在体外人红细胞溶血实验中，仅有双酰胺（3d）在高浓度（1000μg/mL）下诱导了52.4%的溶血，随着浓度降低到（250μg/mL），溶血率急剧下降至27.9%（CC50=400.41）。同样，测试的双酰胺（3j）在高浓度（1000μg/mL）下被发现毒性最小，溶血率为7.8%，逐渐降低至较低浓度（250μg/mL）的6.1%（CC50=19,347.83）。因此，在高浓度下，测试的双酰胺被发现对人红细胞具有很高的生物相容性，CC50值远高于1000μg/mL。生物相容性双酰胺（3a-3j）被用于体外DNA梯形实验，以分析其诱导凋亡的潜力。获得的结果表明，测试的双酰胺（3a-3j）对DNA具有很强的降解性，导致出现多个条带或DNA的完全降解，除了（3a）、（3c）、（3i）和（3g）。此外，合成的双酰胺（3a-3j）在体外抗利什曼病实验中被测试，以揭示其杀虫潜力。获得的结果清楚地表明，部分测试的双酰胺显示出良好的剂量依赖性反应。测试的双酰胺在高浓度（1000μg/mL）下对利什曼病原虫的前鞭毛体表现出极高的活性，随着浓度降低到（250μg/mL），其%抑制潜力急剧下降。因此，在高浓度（1000μg/mL）下，双酰胺（3f）造成85%的抑制，被评为最有效的杀虫双酰胺，随后是双酰胺（3g），其对利什曼病原虫的抑制率为73.54%。然而，从其IC50值来看，最佳的杀虫潜力由双酰胺（3f）展示，其后依次为（3b）、（3j）和（3g），IC50值分别为633.16、680.22、680.22和712.93μg/mL。分子对接研究表明，具有电子供体基团的双酰胺表现出良好的结合潜力，对抗利什曼病靶点具有较强的亲和力。
• Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 384
  作者：Chattaway

  DOI：——

  日期：——