2-N-acetyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine | 959843-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-N-acetyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
• CAS: 959843-70-0
• 化学式: C₃₅H₃₂N₆O₈
• 分子量: 664.674
• InChiKey: NRMFSYAXRYZBGB-MWHARJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 以90%的产率得到9-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-N²-acetylguanine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-甲基核苷衍生物的合成。

  摘要：

  合成带有五个天然存在的核酸碱基的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基核苷。另外，制备了带有5-氨基咪唑-4-羧酰胺以及1,2,4-三唑-3-羧酰胺部分的3'-脱氧-3'-C-甲基核苷类似物。还完成了相应的2'，3'-二脱氧-3'-C-甲基三唑衍生物的合成。通过从它们的3'-脱氧-3'-C-甲基母体核糖核苷进行自由基脱氧制备二脱氧核苷衍生物。当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 2-N-acetyl-9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
  参考文献：
  名称：

  用于RNA加帽的化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种用于RNA加帽的化合物及其应用，属于基因工程技术领域。该化合物具有式I所示结构，采用该化合物进行mRNA5'端加帽，具有较好的加帽效率，加帽后的mRNA能稳定且高产量的表达蛋白；采用本发明化合物作为帽结构制备RNA疫苗或药物，可极大的降低成本；本发明所述化合物在制备RNA疫苗或药物方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  WO2024051696A1

文献信息

• Revisited 3′-Deoxy-3′-<i>C</i>-Methyl-β-D-Ribonucleoside Series
  作者：Mohamed Aljarah、Sarah Couturier、Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701521730

  日期：2007.11.26

  The synthesis of some 3'-deoxy-3'-C-methylnucleoside analogues bearing naturally occuring nucleic acid bases was achieved from the preparation of a suitable peracylated 3-deoxy-3-C-methyl sugar using a stereoselective pathway. In addition, examples of chemical modifications at the 2' position are presented.
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-C-methyl-β-d-ribonucleoside analogs
  作者：Sarah Couturier、Mohamed Aljarah、Gilles Gosselin、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.092

  日期：2007.11

  3'-Deoxy-3'-C-methyl-beta-D-ribonucleoside analogs bearing the five canonical bases of nucleic acids have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation of the corresponding heterocyclic bases with a suitable peracylated 3-C-methyl sugar precursor. The synthesis of the 3-C-methyl sugar precursor is described following a new stereoselective synthetic pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.