α-methyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-galactopyranoside | 114102-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-galactopyranoside 6-(diphenyl phosphate)
• CAS: 114102-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₃O₉P
• 分子量: 426.36
• InChiKey: JLAKYWPJXWWBIR-SPOLIRPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-galactopyranoside 在 碘代三甲硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 α-methyl-6-O-(dihydroxyphosphoryl)-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸迁移酯交换的控制允许区域选择性地获得糖磷酸盐

  摘要：

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。

  DOI：

  10.1021/ol303271z
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到α-methyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸迁移酯交换的控制允许区域选择性地获得糖磷酸盐

  摘要：

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。

  DOI：

  10.1021/ol303271z

文献信息

• Different rotamer populations around the C-5C-6 bond for α- and β-d-galactopyranosides through the combined interaction of the gauche and anomeric effects: A 300-MHz 1H-n.m.r. and mndo study
  作者：Nanne K. de Vries、Henk M. Buck

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80072-1

  日期：1987.7

  Abstract A 300-MHz 1 H-n.m.r. study of methyl 2,3,4-tri- O -methyl-ga- ( 1 ) and β- d -galactopyranoside-6-(dimethyl phosphate) ( 3 ), using various solvents, shows that the gauche (gg) rotamer populations about the C-5C-6 bond are are the same in all solvents, whereas those of the gauche(trans) (gt) and trans(gauche) (tg, O-5 and O-6 trans ) rotamers are solvent dependent. The tg population increases

  摘要用各种溶剂在300-MHz 1 Hn.mr中研究甲基2,3,4-三-O-甲基-ga-（1）和β-d-吡喃半乳糖苷-6-（磷酸二甲酯）（3），表明在所有溶剂中，关于C-5C-6键的gauche（gg）旋转异构体种群都相同，而gauche（trans）（gt）和trans（gauche）（tg，O-5和O-6反式旋转异构体取决于溶剂。随着溶剂极性的降低，tg数量增加，这归因于非极性溶剂中O-5和O-6之间的静电排斥力增加。3的tg种群大于1的tg种群，并且在相应的化合物（2和4）中观察到相同的差异，这些化合物在6位具有三角-双锥体五配位磷（P v），并且具有更高的电子密度在O-6。旋转异构体种群的这些差异是由于O-5和O-6之间的库仑效应之外的其他效应所致。这些差异是由薄纱和端基异构效应共同引起的，这一发现得到了支持，即tg群体随C-1组中p K a的增加而增加。通过在模型系统上进行MN