| 1094854-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• CAS: 1094854-04-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈
• 分子量: 536.622
• InChiKey: UJBBFJZCSNPMGH-QAILCUOISA-N

物化性质

• 沸点：
  683.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(2R,2''S,3''R,4''R,5''S,1''''R,2''''R)-2-(4'-{5''-[4'''-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2''''-hydroxy-1''''-methyl-ethoxy)-3'''-methoxyphenyl]-3'',4''-dimethyl-tetrahydro-furan-2''-yl}-2'-methoxy-phenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。

  公开号：

  WO2010059858A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol 、 (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。

  公开号：

  WO2010059858A1

文献信息

• Nucleophilic Addition of Organozinc Reagents to 2-Sulfonyl Cyclic Ethers: Stereoselective Synthesis of Manassantins A and B
  作者：Hyoungsu Kim、Amanda C. Kasper、Eui Jung Moon、Yongho Park、Ceshea M. Wooten、Mark W. Dewhirst、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol8024617

  日期：2009.1.1

  A convergent route to the synthesis of manassantins A and B, potent Inhibitors of HIF-1, is described. Central to the synthesis is a stereoselective addition of an organozinc reagent to a 2-benzenesulfonyl cyclic ether to achieve the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-tetrahydrofuran of the natural products. Preliminary structure-activity relationships suggested that the (R)-configuration at C-7 and C-7''' is not critical for HIF-1 inhibition. In addition, the hydroxyl group at C-7 and C-7''' can be replaced with a carbonyl group without loss of activity.