cyclo-[L-Lys(N₃)-D-Leu]₄ | 1246762-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[L-Lys(N₃)-D-Leu]₄
• 英文别名: cyclo[L-Lys(N3)-D-Leu]4；cyclo[D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Nle(N3)]；(3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,9,15,21-tetrakis(4-azidobutyl)-6,12,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclotetracosane-2,5,8,11,14,17,20,23-octone
• CAS: 1246762-86-6
• 化学式: C₄₈H₈₄N₂₀O₈
• 分子量: 1069.32
• InChiKey: SVVXSXAJHRFOMA-NKTUOASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-赖氨酸 在 哌啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclo-[L-Lys(N₃)-D-Leu]₄
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成自组装环状肽聚合物共轭物

  摘要：

  自组装环状肽-聚合物共轭物是通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应将聚合物（通过RAFT聚合制备）“点击”成叠氮官能化的d- alt- 1环状八肽而制备的。由于高的接枝密度，发现点击化学偶联反应的效率高度依赖于聚合物的尺寸。在相对低的分子量下，可以将多达四个聚合物链接枝到每个8个残基的环状肽环上。通过TEM和IR观察到缀合物自组装成肽-聚合物纳米管的证据。

  DOI：

  10.1071/ch10128

文献信息

• Water-Soluble and pH-Responsive Polymeric Nanotubes from Cyclic Peptide Templates
  作者：Robert Chapman、Gregory G. Warr、Sébastien Perrier、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201203602

  日期：2013.2.4

  Water‐soluble organic nanotubes were prepared by convergently conjugating polymers of hydroxyethyl acrylate (HEA) and acrylic acid (AA) to self‐assembling cyclic octapeptides of alternating D and L chirality. The structure of the self‐assembled tubes was characterised in a number of polar solvents, and notably water, by using light scattering, TEM and small angle neutron scattering (SANS) techniques

  通过将丙烯酸羟乙酯（HEA）和丙烯酸（AA）的聚合物会聚共轭为D和L 手性交替的自组装环状八肽来制备水溶性有机纳米管。通过使用光散射，TEM和小角度中子散射（SANS）技术，可在许多极性溶剂（尤其是水）中表征自组装管的结构。此外，通过利用丙烯酸聚合物的pH响应性，可以控制到管中的自组装。
• Effect of the amino acid composition of cyclic peptides on their self-assembly in lipid bilayers
  作者：Maarten Danial、Sébastien Perrier、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c4ob02041c

  日期：——

  Escherichia coli total lipid extract. From these analyses, we have established that cyclic peptides with charged side chains form large pores while those with neutral side chains form unimeric pores. Furthermore, the cyclic peptides that consist of non-symmetric amino acid configurations possess a higher membrane activity than the cyclic peptides with a symmetric amino acid configuration. In addition

  研究了氨基酸组成对alt-（L，D）-α-环八肽自组装后脂质双层中跨膜通道形成的影响。包括环肽d l-亮氨酸，用不同组合的交替的大号-azidolysine，大号赖氨酸（的Alloc），大号赖氨酸和大号色氨酸合成和形成的尺寸的孔通过自组装在脂质双层这些分子被阐明使用大型单层囊泡荧光测定法和动态光散射。检查了由蛋黄磷脂酰胆碱或大肠杆菌总脂质提取物。从这些分析中，我们已经建立了带有带电侧链的环状肽形成大孔，而带有中性侧链的环状肽形成单孔。此外，由具有非对称氨基酸构型的环肽比具有具有对称氨基酸构型的环肽具有更高的膜活性。另外，我们发现肽两亲性在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的双层和由大肠杆菌总脂质提取物组成的双层之间的选择性分配中起着至关重要的作用。这些结果表明通过 对于当前使用更昂贵的多步合成方法的许多应用，自组装可能是可行的选择。
• Synthesis of Self-assembling Cyclic Peptide-polymer Conjugates using Click Chemistry
  作者：Robert Chapman、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier

  DOI：10.1071/ch10128

  日期：——

  Self-assembling cyclic peptide-polymer conjugates were prepared by ‘clicking’ polymers (prepared by RAFT polymerization) to an azide functionalized d-alt-l cyclic octapeptide via the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Due to the high graft density, the efficiency of the click chemistry conjugation reaction was found to be highly dependent on the size of the polymer. At relatively low molecular

  自组装环状肽-聚合物共轭物是通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应将聚合物（通过RAFT聚合制备）“点击”成叠氮官能化的d- alt- 1环状八肽而制备的。由于高的接枝密度，发现点击化学偶联反应的效率高度依赖于聚合物的尺寸。在相对低的分子量下，可以将多达四个聚合物链接枝到每个8个残基的环状肽环上。通过TEM和IR观察到缀合物自组装成肽-聚合物纳米管的证据。