(5-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-en-4-yl)methyl p-nitrophenyl carbonate | 173604-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-en-4-yl)methyl p-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: [5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl]methyl 4-nitrophenyl carbonate；[5-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 173604-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₉
• 分子量: 387.303
• InChiKey: WMYVWHIJPCWJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (5-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-en-4-yl)methyl p-nitrophenyl carbonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl]methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究（Oxodioxolenyl）氨基甲酸甲酯作为手性胺的非手性生物可逆前药部分。

  摘要：

  描述了氨基甲酸（氧二氧杂环戊烯基）甲基酯的制备及其作为手性伯胺和仲氨基功能药物的新型非手性前药部分的评价。制备了在二氧戊烯酮环上具有5-甲基，5-苯基和5-茴香基取代基（5a，5b和5c）的3,4-二甲氧基苯乙胺的4-（氨基甲酰基甲基）-2-氧代-1,3-二氧戊烯衍生物作为模型胺的前药，其是通过一步法进行的，包括从这些氨基甲酸酯的适当取代的开环中置换对硝基苯酚，导致级联反应，从而导致母体胺药物的快速定量再生。尽管5-苯基-（1b）和5-茴香基-4-甲基-1的水解速率，pH 7.4磷酸盐缓冲液中的3-dioxol-4-en-2-one（1c）比5-甲基取代的类似物（1a）快2-3倍。该前药策略在手性纤维蛋白原受体拮抗剂L-734,217上的应用产生了一种前药，在体外大鼠和狗血浆中定量转化，母体药物在狗中的口服生物利用度为23 +/- 6％。

  DOI：

  10.1021/jm9506175
• 作为产物：
  描述：

  1-p-anisyl-2-(formyloxy)-propan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (5-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-1,3-dioxol-4-en-4-yl)methyl p-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  研究（Oxodioxolenyl）氨基甲酸甲酯作为手性胺的非手性生物可逆前药部分。

  摘要：

  描述了氨基甲酸（氧二氧杂环戊烯基）甲基酯的制备及其作为手性伯胺和仲氨基功能药物的新型非手性前药部分的评价。制备了在二氧戊烯酮环上具有5-甲基，5-苯基和5-茴香基取代基（5a，5b和5c）的3,4-二甲氧基苯乙胺的4-（氨基甲酰基甲基）-2-氧代-1,3-二氧戊烯衍生物作为模型胺的前药，其是通过一步法进行的，包括从这些氨基甲酸酯的适当取代的开环中置换对硝基苯酚，导致级联反应，从而导致母体胺药物的快速定量再生。尽管5-苯基-（1b）和5-茴香基-4-甲基-1的水解速率，pH 7.4磷酸盐缓冲液中的3-dioxol-4-en-2-one（1c）比5-甲基取代的类似物（1a）快2-3倍。该前药策略在手性纤维蛋白原受体拮抗剂L-734,217上的应用产生了一种前药，在体外大鼠和狗血浆中定量转化，母体药物在狗中的口服生物利用度为23 +/- 6％。

  DOI：

  10.1021/jm9506175

文献信息

• 9-Aminocarbonylsubstituted derivatives of glycylcyclines
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070049564A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention provides compounds of Formula I having the structure where R 1 , R 2 , R 3 and A are defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as antibacterial agents. Compounds according to Formula (II): where Q, R 4 , R 5 , R 6 and R 10 and A are defined in the specification are useful as chemical intermediates.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中R1、R2、R3和A在规范中定义，或其药用盐，可用作抗菌剂。根据公式（II）的化合物： 其中Q、R4、R5、R6和R10以及A在规范中定义，可用作化学中间体。
• 9-AMINOCARBONYLSUBSTITUTED DERIVATIVES OF GLYCYLCYCLINES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1919879A1

  公开（公告）日：2008-05-14
• US8101590B2
  申请人：——

  公开号：US8101590B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• [EN] 9-AMINOCARBONYLSUBSTITUTED DERIVATIVES OF GLYCYLCYCLINES<br/>[FR] DERIVES DE GLYCYLCYCLINES SUBSTITUES PAR 9-AMINOCARBONYLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007027599A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] This invention provides compounds of Formula (I) having the structure where R₁, R₂, R₃ and A are defined in the specification or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as antibacterial agents. Compounds according to Formula (II): where Q, R₄, R₅, and R₆ and A are defined in the specification are useful as chemical intermediates.
  [FR] Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R₁, R₂, R₃ et A sont définis dans le descriptif ou un de ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, en tant qu'agents antibactériens. Des composés représentés par la formule (II), dans laquelle Q, R₄, R₅ et R₆ et A sont définis dans le descriptif, ces composés étant utiles en tant qu'intermédiaires chimiques.
• Investigation of (Oxodioxolenyl)methyl Carbamates as Nonchiral Bioreversible Prodrug Moieties for Chiral Amines
  作者：Jose Alexander、Dilbir S. Bindra、Joan D. Glass、Marie A. Holahan、Mara L. Renyer、Gerald S. Rork、Gary R. Sitko、Maria T. Stranieri、Raymond F. Stupienski、Hemalata Veerapanane、Jacquelynn J. Cook

  DOI：10.1021/jm9506175

  日期：1996.1.1

  The preparation of (oxodioxolenyl)methyl carbamates and their evaluation as novel nonchiral prodrug moieties for chiral primary and secondary amino functional drugs are described. 4-(Carbamoylmethyl)-2-oxo-1,3-dioxolene derivatives of 3,4-dimethoxyphenethylamine with 5-methyl, 5-phenyl, and 5-anisyl substitution (5a, 5b, and 5c) on the dioxolenone ring were prepared as model amine prodrugs by a one

  描述了氨基甲酸（氧二氧杂环戊烯基）甲基酯的制备及其作为手性伯胺和仲氨基功能药物的新型非手性前药部分的评价。制备了在二氧戊烯酮环上具有5-甲基，5-苯基和5-茴香基取代基（5a，5b和5c）的3,4-二甲氧基苯乙胺的4-（氨基甲酰基甲基）-2-氧代-1,3-二氧戊烯衍生物作为模型胺的前药，其是通过一步法进行的，包括从这些氨基甲酸酯的适当取代的开环中置换对硝基苯酚，导致级联反应，从而导致母体胺药物的快速定量再生。尽管5-苯基-（1b）和5-茴香基-4-甲基-1的水解速率，pH 7.4磷酸盐缓冲液中的3-dioxol-4-en-2-one（1c）比5-甲基取代的类似物（1a）快2-3倍。该前药策略在手性纤维蛋白原受体拮抗剂L-734,217上的应用产生了一种前药，在体外大鼠和狗血浆中定量转化，母体药物在狗中的口服生物利用度为23 +/- 6％。