benzyl 4-(1H-indol-3-yl)butyrate | 55747-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(1H-indol-3-yl)butyrate
• 英文别名: 4-indol-3-yl-butyric acid benzyl ester；benzyl 4-(3-indolyl)butyrate；benzyl 4-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 55747-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD04124444
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZXJYIODZAOTVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(1H-indol-3-yl)butyrate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 4-<1-(3-aminobenzoyl)-1H-indol-3-yl>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl 4-(1H-indol-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  苄酯及其相关衍生物的实用合成

  摘要：

  在回流的甲苯中，将羧酸与O-苄基-S-炔丙基黄原酸酯一起加热，得到相应的苄基酯，收率很高。在相同条件下，其他酸性物质（如四唑和吡啶醇）被选择性地苄基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01563-9

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05283251A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  Indole derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5.alpha.-reductase inhibitor.

  以下化学式的吲哚衍生物：##STR1## 其中 R.sup.1 是羧基(较低)烷基或保护羧基(较低)烷基，R.sup.2 是氢、较低烷基或卤素，R.sup.3 和 R.sup.4 各自是氢或较低烷基，R.sup.5 是可能具有适当取代基的芳基(较低)烷基，A 是羰基、磺酰基或较低烷基，或其药用可接受盐，可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。
• CeCl3·7H2O/IBX-promoted oxidation of 3-alkylindoles to 3-hydroxyoxindoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ch. Suresh Reddy、A.D. Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.054

  日期：2007.3

  3-Alkylindoles undergo smooth oxidation with IBX in the presence of CeCl(3 center dot)7H(2)O in aqueous acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding 3-hydroxyoxindoles in high yields. This method is very useful for the direct preparation of 3-hydroxyoxindoles from 3-alkylindoles. Operational simplicity, mild and neutral reaction conditions in aqueous solution are the key features of this protocol. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0516849A1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5283251A
  申请人：——

  公开号：US5283251A

  公开（公告）日：1994-02-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991013060A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (EN) Indole derivatives of formula (I), wherein R1 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R3 and R4 are each hydrogen or lower alkyl, R5 is ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), and A is carbonyl, sulfonyl or lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor.(FR) Dérivés d'indole de la formule (I), dans laquelle R1 représente carboxyalkyle(inférieur) ou un carboxyalkyle(inférieur) protégé, R2 représente l'hydrogène, un alkyle inférieur ou un halogène, R3 et R4 représentent chacun l'hydrogène ou un alkyle inférieur, R5 représente un aralkyle(inférieur) qui peut avoir un (des) substituant(s) appropriés et A représente carboxyle, sulfonyle ou alkylène inférieur. Ces dérivés ou ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces substances, sont utiles en tant qu'inhibiteur de la testostérone 5$g(a)-réductase.