6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]-indole | 327021-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]-indole
• 英文别名: 6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]-indole；6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 327021-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: AOYGKVGVASVOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]-indole 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 间氯苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Polycyclic Indoles
  作者：Run-Duo Gao、Lu Ding、Chao Zheng、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03887

  日期：2018.2.2

  An intermolecular Pd-catalyzed allylic dearomatization reaction of polycyclic indoles with substituted allylic carbonates was realized in the presence of a newly synthesized chiral phosphoramidite ligand. Various polycyclic indoline and indolenine derivatives were successfully synthesized in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee). The obtained products could undergo

  在新合成的手性亚磷酰胺配体的存在下，实现了多环吲哚与取代的烯丙基碳酸酯的分子间钯催化烯丙基脱芳香化反应。以优异的产率（最高99％）和优异的对映选择性（最高ee 98％）成功合成了各种多环吲哚啉和吲哚烯衍生物。所得产物可以进行通用转化，从而增加了该方法在有机合成中的应用潜力。
• INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-HT2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1328515B1

  公开（公告）日：2008-08-06