(2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexanone | 175775-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylcyclohexanone；(2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 175775-26-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UVYUXEAOOPEVQO-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5aR,7R,9aS)-7-methylhexahydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成：深入了解芳香环结合基序对海洋气味剂的重要性

  摘要：

  作为我们探索 Calone 1951® 分子变异对海洋香水性能影响的研究的一部分，我们报告了第一个饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成、晶体结构和嗅觉分析。通过用饱和环对应物取代苯并二氧杂环己酮香味分子的芳香部分，我们努力发现芳香环和脂肪环与香味受体位点的分子相互作用，并阐明受体内发生的任何潜在手性相互作用。我们的结果表明，芳香环系统是与海洋气味受体结合所必需的，并且添加烯烃或甲基取代基对低受体亲和力几乎没有影响。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403142
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成：深入了解芳香环结合基序对海洋气味剂的重要性

  摘要：

  作为我们探索 Calone 1951® 分子变异对海洋香水性能影响的研究的一部分，我们报告了第一个饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成、晶体结构和嗅觉分析。通过用饱和环对应物取代苯并二氧杂环己酮香味分子的芳香部分，我们努力发现芳香环和脂肪环与香味受体位点的分子相互作用，并阐明受体内发生的任何潜在手性相互作用。我们的结果表明，芳香环系统是与海洋气味受体结合所必需的，并且添加烯烃或甲基取代基对低受体亲和力几乎没有影响。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403142

文献信息

• Synthesis of (−)‐Mintlactone via Intramolecular Wittig–Horner Reaction
  作者：Rajesh K. Pandey、Rajesh K. Upadhyay、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar

  DOI：10.1081/scc-120039484

  日期：2004.1.1

  Abstract An efficient synthesis of (−)‐mintlactone has been described starting from (+)‐pulegone and employing the intramolecular Wittig–Horner reaction as the key step.

  摘要 已经描述了从 (+)-胡薄荷酮开始并采用分子内 Wittig-Horner 反应作为关键步骤的 (-)-薄荷内酯的有效合成。
• Convenient and Practical Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-4-Methyl-2-cyclohexen-1-one
  作者：Hyo Won Lee、Sung Kee Ji、Ihl-Young Choi Lee、Jae Hyun Lee

  DOI：10.1021/jo9517656

  日期：1996.1.1
• Total synthesis of 1233A
  作者：P. M. Wovkulich、K. Shankaran、J. Kiegiel、M. R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00056a013

  日期：1993.2

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.