3-(2-naphthalenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one | 57115-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-naphthalenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57115-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: ZNMGBDWUZYEUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthalenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 iron(III) chloride 、 六氟异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到3-(2-naphthyl)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化聚甲基氢硅氧烷高效共轭还原 α,β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，铁催化的 α,β-不饱和酮与 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）的无配体共轭还原可产生相应的羰基化合物，产率高达 93%。这种操作简单的方案显示了广泛的底物范围，使用现成的 PMHS 作为具有成本效益且易于处理的还原剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00664j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-naphthalenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis and cell cycle arrest in L-1210 murine lymphoblastic leukaemia cells by (2E)-3-(2-naphthyl)-1-(3′-methoxy-4′-hydroxy-phenyl)-2-propen-1-one

  摘要：

  对于癌症治疗，需要具有生物靶点且对正常细胞毒性较小的新化合物。本研究评估了从2-萘醛衍生的十种合成查尔酮对小鼠急性淋巴细胞白血病细胞L-1210的细胞毒性作用。

  通过用甲醇作为溶剂，在基础条件下，于室温下进行24小时的醛缩反应，制备了十种从2-萘醛和相应的苯乙酮衍生的查尔酮。细胞活力通过MTT比色法确定。细胞周期分析通过丙磷碘化物染色后的流式细胞术进行。通过暴露于磷脂酰丝氨酸（ANNEXIN V-FITC）评估凋亡诱导。通过细胞仪分析评估p53、Bcl-2和Bax蛋白的表达。通过免疫印迹分析研究caspase-3的表达。

  对从2-萘醛衍生的十种查尔酮进行初步筛选显示，查尔酮8，(2E)-3-(2-萘基)-1-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮，具有最高的细胞毒性作用（IC50为54 µm），但对正常人淋巴细胞无影响。为了更好地理解查尔酮8的细胞毒性机制，评估了其对细胞周期和凋亡的影响。我们的结果显示，查尔酮8导致细胞周期在G2/M期的停滞，并显著增加了处于亚G0/G1期的细胞比例。我们的结果还表明，查尔酮8促进了Bax:Bcl-2比率的改变，增加了p53的表达和caspase-3的活化。

  研究的查尔酮8对L-1210淋巴细胞白血病细胞具有细胞毒性作用，这种作用与p-53和Bax表达的增加有关。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2010.01141.x

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.