7-chloro-N-(4-chlorobenzyl)quinolin-4-amine | 92854-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(4-chlorobenzyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: (4-Chloro-benzyl)-(7-chloro-quinolin-4-yl)-amine；7-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methyl]quinolin-4-amine
• CAS: 92854-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 303.191
• InChiKey: AKQZWFAONKRYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 4,7-dichloroquinoline hydrochloride 在 copper diacetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到7-chloro-N-(4-chlorobenzyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺胺树枝状大分子促进Cu/Mn催化芳基氯和胺的C-N交叉偶联反应

  摘要：

  Mn(OAc) 2和 Cu(OAc) 2的双金属催化组合被发现对芳基氯化物和胺的 Buchwald 型 C-N 交叉偶联非常有效。该反应受到作为促进剂的聚（酰氨基胺）树枝状聚合物的存在显着影响，该树枝状聚合物还具有稳定、无毒、生物相容、非免疫原性和作为过渡金属配合物的可溶性载体的优点。尽管锰价格便宜且对环境无害，但由于其固有的催化活性较低，尚未得到充分利用。在这里，锰的催化潜力因另一种金属盐 Cu(OAc) 2的存在而显着增加. 在双金属组成中，Mn显着影响活性和选择性，并在催化中发挥重要作用。我们开发了一种新颖、绿色且经济的方法，用于芳基氯化物和胺的 Buchwald 型 C-N 交叉偶联。这种偶联方法可在有氧和无溶剂条件下工作，并提供高产率的增值 N-芳基化或 N-烷基化产品。

  DOI：

  10.1055/a-1822-2832