1-isopropyl-2-((1-isopropyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1428990-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-2-((1-isopropyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1428990-87-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₂₉N₄
• 分子量: 510.58
• InChiKey: DKTFAOJMKPWIKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-((1-isopropyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [RhCl(CO)2(bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane)]
  参考文献：
  名称：

  无环弯曲烯（碳二碳烯）的合成改性及其结构意义和反应性的进一步研究

  摘要：

  本文描述了Bertrand型无环碳二碳烯骨架的合成开发，该骨架由不对称的双（苯并咪唑-2-基）甲烷衍生，带有两个空间上要求很高的侧链，即异丙基（6a）或环己基（6b）。X射线晶体学分析表明，这些悬臂对碳二碳烯的总体结构参数的影响是最小的。用碘甲烷评估碳二碳烯的化学反应性，得到化合物7，表明其亲核性质。最后，还进行了实验研究碳二卡宾对羰基铑（10）和钯烯丙基配合物（11）形成的配位能力。）。已经确定了金属络合物的晶体结构，揭示了它们的金属-卡宾距离仅略微拉长，这一事实是基于关于配体的几何空间考虑而合理化的。

  DOI：

  10.1021/om400139s
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium) trifluoromethanesulfonate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-isopropyl-2-((1-isopropyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)methyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无环弯曲烯（碳二碳烯）的合成改性及其结构意义和反应性的进一步研究

  摘要：

  本文描述了Bertrand型无环碳二碳烯骨架的合成开发，该骨架由不对称的双（苯并咪唑-2-基）甲烷衍生，带有两个空间上要求很高的侧链，即异丙基（6a）或环己基（6b）。X射线晶体学分析表明，这些悬臂对碳二碳烯的总体结构参数的影响是最小的。用碘甲烷评估碳二碳烯的化学反应性，得到化合物7，表明其亲核性质。最后，还进行了实验研究碳二卡宾对羰基铑（10）和钯烯丙基配合物（11）形成的配位能力。）。已经确定了金属络合物的晶体结构，揭示了它们的金属-卡宾距离仅略微拉长，这一事实是基于关于配体的几何空间考虑而合理化的。

  DOI：

  10.1021/om400139s

文献信息

• Expanding the Ligand Framework Diversity of Carbodicarbenes and Direct Detection of Boron Activation in the Methylation of Amines with CO₂
  作者：Wen-Ching Chen、Jiun-Shian Shen、Titel Jurca、Chun-Jung Peng、Yen-Hsu Lin、Yi-Ping Wang、Wei-Chih Shih、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201507921

  日期：2015.12.7

  A simple and convergent synthetic strategy used to increase the diversity of the carbodicarbene ligand framework through incorporation of unsymmetrical pendant groups is reported. Structural analysis and spectroscopic studies of ligands and their Rh complexes are reported. Reactivity studies reveal carbodicarbenes as competent organocatalysts for amine methylation using CO2 as a synthon. A unique BH‐activated

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。