tert-butyl 4-(4-(tributylstannyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate | 1415312-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(tributylstannyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1415312-23-0
• 化学式: C₂₄H₄₆N₄O₂Sn
• 分子量: 541.365
• InChiKey: WMIFULJJLJJIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(tributylstannyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of selective PI3Kα inhibitors starting from a promiscuous pan kinase scaffold

  摘要：

  Starting from compound 1, a potent PI3K alpha inhibitor having poor general kinase selectivity, we used structural data and modelling to identify key exploitable differences between PI3K alpha and the other kinases. This approach led us to design chemical modifications of the central pyrazole, which solved the poor kinase selectivity seen as a strong liability for the initial compound 1. Amongst the modifications explored, a 1,3,4-triazole ring (as in compound 4) as a replacement of the initial pyrazole provided good potency against PI3Ka, with excellent kinase selectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.084
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(tributylstannyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-2-alkylated 2H-1,2,3-triazole 4-boronates

  摘要：

  The preparation of N-2 substituted 2H-1,2,3-triazoles substituted at C-4 with an organometallic moiety has no recognised precedent. Herein, we report their efficient preparation via CH borylation and demonstrate their successful application to aryl-aryl Suzuki cross-coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.034