(1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 126983-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 126983-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CFSPNVIFYIHTFN-LVEVGFFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R)-3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-but-2-enoic acid 4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 、 环戊二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0