1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 124293-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；ethyl 1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 124293-98-7
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₆
• 分子量: 494.382
• InChiKey: OGZOYFOKOOXRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4H-6-carbethoxy-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TMEDA 催化的区域选择性脱碳烷氧基 C-N 键形成：对吲哚 [2,1-a] 异喹啉和二苯并吡咯啉生物碱的统一直接访问

  摘要：

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/asia.202200398

文献信息

• Benzolactams. 4. Reaction of 3‘,4‘- or 4‘,5‘-Dialkoxy-Substituted 1-(2‘-Bromobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with Alkyllithium. 1,2 and 1,4 Additions of Alkyllithium to Benzolactams
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Takashi Tatsuzawa、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo000749s

  日期：2000.11.1

  another molecule of alkyllithium to give 1,2 and/or 1,4 addition products. A primary alkyllithium, such as MeLi or BuLi, gave a 1,2 addition product, 8-methyleneberbine 9a or 8-butylideneberbine 3a. t-BuLi preferred 1,4 addition, followed by elimination of the alkoxy group, to give 9-tert-butyl-8-oxoberbine 6a or 7c. s-BuLi gave a mixture of 1,2 and 1,4 addition products, 1-[2'-(2' '-methylbutyryl)benzyl]-1

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——
• Tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization to aporphines and 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79487-1

  日期：1991.1

  A new synthesis of aporphines by tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization of bromobenzylisoquinolines is described. This route to aporphines also allowed the first total synthesis of a 5-oxoaporphine.
• GUPTA, SANDEEP;BHAKUNI, DEWAN S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 393-401
  作者：GUPTA, SANDEEP、BHAKUNI, DEWAN S.

  DOI：——

  日期：——