(4R,4aS)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2 f]indazole | 1354957-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4R,4aS)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2 f]indazole
• CAS: 1354957-12-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: BKGASCHWHVAORP-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2 f]indazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4R,4aS)-8-(1-hydroxyethyl)-4,4a-dihydro-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethers of (+)-usninic acid pyrazole derivatives

  摘要：

  研究了在各种条件下，硼氢化物还原乌苏酸吡唑衍生物的情况。在羰基还原后，获得了含有附加醇的新型醚衍生物。该反应可能通过醌甲肟中间体发生。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0257-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4R,4aS)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2 f]indazole
  参考文献：
  名称：

  松萝酸的新型衍生物可有效抑制甲型流感病毒的繁殖

  摘要：

  流感病毒是严重的人类病原体，在世界范围内导致很高的发病率和死亡率。由于高突变率，它能够快速发展耐药性，这使得寻找具有广泛范围和替代靶标的新型抗病毒药成为必要。在本研究中，我们描述了松萝酸（2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3（2 H，9b H）-二苯并呋喃二酮）。结果表明，通过引入侧链部分可以提高松萝酸的抗病毒活性。用查耳酮修饰似乎是最有效的。我们的研究表明，（-）-松香酸比其（+）-对映体具有更高的抗病毒活性，但在对映体衍生物对（例如烯胺，吡唑和查耳酮）中，（+）-对映体是更有效的病毒抑制剂。对于其他类型的化合物，对映体的抑制活性是可比的。因此，结构的进一步优化可能导致开发出具有替代靶标和病毒抑制作用机理的新型抗流感化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.033

文献信息

• Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0370-x

  日期：2011.11

  A number of chalcones with the (+)- and (−)-usnic acid moieties were synthesized by the following sequence: the reaction of these acids with phenylhydrazine, reduction of the C(1)=O group with sodium borohydride, O-methylation of the intermediate compounds with diazomethane, and subsequent condensation with substituted benzaldehydes at the acetyl group.

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。
• Synthesis of new (+)-usnic acid derivatives with the flavone structure
  作者：D. N. Sokolov、M. E. Rakhmanova、O. A. Luzina、A. V. Shernyukov、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-013-0031-3

  日期：2013.1

  Reactions of a chalcone derivative (synthesized earlier from usnic acid) with various oxidants (hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoxide, and dichlorodicyanobenzoquinone) gave new flavonols, dihydroflavonols, and flavones. Treatment of the starting chalcone with a nucleophilic reagent (NH2NH2·H2O) afforded a dihydropyrazole-containing derivative.

  查耳酮衍生物（早期由松萝酸合成）与各种氧化剂（过氧化氢、叔丁基过氧化氢和二氯二氰基苯醌）反应生成新的黄酮醇、二氢黄酮醇和黄酮。用亲核试剂(NH2NH2·H2O)处理起始查耳酮得到含二氢吡唑的衍生物。