6-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-己酮 | 278619-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-己酮
• 英文名称: 6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 6-Chloro-1-(4-methoxyphenyl)-1-oxohexane
• CAS: 278619-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: NSARVEGIOLYKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-己酮 在 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(-)-6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的卤代烷基芳基和杂芳基酮的对映选择性氢化硅烷化：（R）-氟西汀和（S）-度洛西汀的不对称合成†

  摘要：

  已经建立了一套反应条件，以促进多种结构上不同的β-，γ-或ε-卤代烷基芳基酮和α-，β-或γ-卤代-的非贵金属铜催化的对映选择性氢化硅烷化。在空气中被取代的烷基杂芳基酮，以高收率提供良好范围的卤代醇，并具有良好至优异的对映选择性（高达99％ee）。所开发的方法已成功地用于抗抑郁药（R）-氟西汀和（S）-度洛西汀的不对称合成，突出了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42214c
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到6-氯-1-(4-甲氧基苯基)-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Piperidine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03946022A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Compounds of the following general formula are useful as antihistamine agents, antiallergy agents and bronchodilators: ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or hydroxy; R.sup.1 represents hydrogen; or R and R.sup.1 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R and R.sup.1 ; n is the integer 4 or 5; Y represents ##EQU1## or ##EQU2## Z represents phenyl or a substituted phenyl ring wherein the substituent on the substituted phenyl ring is attached at the ortho, meta, or para position of the phenyl ring and is selected from halogen, a straight or branched alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 6 carbon atoms, di(lower)alkylamino, or a saturated monocyclic heterocyclic group selected from pyrrolidino, piperidino, morpholino or N-(lower)alkyl-piperazino; and pharmaceutically acceptable acid addition salts and individual optical isomers.

  以下通式的化合物可用作抗组胺剂、抗过敏剂和支气管扩张剂：##SPC1## 其中R代表氢或羟基；R.sup.1代表氢；或R和R.sup.1结合形成连接R和R.sup.1所带碳原子之间的第二个键；n为整数4或5；Y代表##EQU1## 或##EQU2## Z代表苯基或取代苯环，其中取代苯环上的取代基连接在苯环的邻、间或对位，并从卤素、1至6个碳原子的直链或支链烷基、1至6个碳原子的烷氧基、3至6个碳原子的环烷基、二(低)烷基氨基或从吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或N-(低)烷基哌嗪环中选择饱和的单环杂环基；以及药学上可接受的酸盐和单一光学异构体。
• Electrochemical Deconstructive Functionalization of Cycloalkanols via Alkoxy Radicals Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Mishra Deepak Hareram、Albara A. M. A. El Gehani、James Harnedy、Alex C. Seastram、Andrew C. Jones、Matthew Burns、Thomas Wirth、Duncan L. Browne、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01552

  日期：2022.6.3

  Herein, we report a new electrochemical method for alkoxy radical generation from alcohols using a proton-coupled electron transfer (PCET) approach, showcased via the deconstructive functionalization of cycloalkanols. The electrochemical method is applicable across a diverse array of substituted cycloalkanols, accessing a broad range of synthetically useful distally functionalized ketones. The orthogonal

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。
• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Dehydrative Difluoroalkylation of Benzyl Alcohols for the Synthesis of Allylic <i>gem</i>-Difluorides
  作者：Yuyang Bai、Liping Cao、Siyuan Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Fengqian Zhao、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02248

  日期：2023.9.8

  A photoredox/Lewis acid cooperative catalytic system has been developed for the construction of Cvinyl–CRf bonds through the dehydrative difluoroalkylation of benzyl alcohols. A variety of allylic gem-difluorides could be obtained in moderate yields with good to excellent E/Z selectivity. In addition, several control experiments have been explored, and a possible mechanism was proposed for this process

  开发了一种光氧化还原/路易斯酸协同催化体系，用于通过苯甲醇的脱水二氟烷基化构建C乙烯基-C Rf键。可以以中等产率获得多种烯丙基宝石二氟化物，并具有良好至优异的E / Z选择性。此外，还探索了一些控制实验，并提出了该过程的可能机制。
• BENZISOXAZOLES AND PHENONES AS ALPHA-2-ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP1140934B1

  公开（公告）日：2003-10-08