methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 135216-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(bromomethyl)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 135216-49-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₇
• 分子量: 465.298
• InChiKey: VSBHJLDZQXUEKG-YKGACUOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成

  摘要：

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86679-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成

  摘要：

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86679-5

文献信息

• CICERO, DANIEL;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 1131-1144
  作者：CICERO, DANIEL、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of furanoid and pyranoid derivatives of 6-deoxy-4-thio--galactose
  作者：Daniel Cicero、Oscar Varela、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86679-5

  日期：1990.1

  reagents. The thiol group at C-4 was introduced by nucleophilic substitution of a tosylate by thiocyanate followed by reduction or alkaline methanolysis of the thiocyano group. A by-product of the latter reaction was characterized as a monothiolcarbonate derivative (), whose conformation was studied by molecular mechanics calculations. Acetolysis of methyl 6-deoxy-4-thio-α--galactopyranoside () afforded

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。