4-(苯氧基甲基)-1-苯基三唑 | 58432-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(苯氧基甲基)-1-苯基三唑
• 英文名称: 4‐(phenoxymethyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(phenoxymethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-(phenoxymethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol；1-phenyl-4-phenoxymethylene-1,2,3-triazole；4-(phenoxymethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 58432-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: YAMKQOLLUFRTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  432.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(苯氧基甲基)-1-苯基三唑
  参考文献：
  名称：

  一种有效的CuI / DBU催化的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑†

  摘要：

  通过芳基碘化物与叠氮化钠的偶合反应，然后在生成的芳基叠氮化物和芳烃之间进行分子间环化反应，已经开发了一种方便的CuI / DBU催化一锅法，用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。 DMSO中的苯乙醛衍生物或炔烃。既定的方案以良好至优异的产率与广泛范围的底物相容。

  DOI：

  10.1039/c6ra23789d

文献信息

• Carboxymethylpullulan promoted Cu₂O-catalyzed Huisgen-click reaction
  作者：Weiwei Zhang、Baoqi Ren、Yuqin Jiang、Zhiguo Hu

  DOI：10.1039/c4ra14813d

  日期：——

  Cu₂O/CMP has been developed as a highly efficient catalytic system for Huisgen-click reaction in water at 60 °C.

  Cu₂O/CMP已经被开发成为在60°C的水中进行Huisgen-click反应的高效催化系统。
• 活性炭负载纳米铜催化剂催化合成1,2,3-三 氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105061340B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了一种活性炭负载纳米铜催化剂催化合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于1,2,3‑三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮化合物和端基炔类化合物为原料，以活性炭负载纳米铜为催化剂，以超临界二氧化碳为反应介质，控制超临界反应釜内压力为80bar，温度为36℃搅拌反应完全，反应体系加乙酸乙酯后离心，离心所得固体用乙酸乙酯清洗得到的活性炭负载纳米铜催化剂重复循环使用，上清液旋转蒸发溶剂乙酸乙酯得到目标产物1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明在无有机溶剂的条件下进行，无需添加其他特殊试剂，易于处理的催化剂对环境更加友好，相对于现有技术更加经济环保。
• A reusable polymer-supported copper(I) catalyst for triazole click reaction on water: An experimental and computational study
  作者：Lahoucine Bahsis、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Alejandro Pascual-Álvarez、Giovanni De Munno、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/aoc.4669

  日期：2019.4

  microscopy. Cu(I)‐AMPS was found to be highly active in the CuAAC reaction of various organic azides with alkynes affording the corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in a regioselective manner in air at room temperature and using water as solvent. The insolubility and/or partial solubility of the organic azide and alkyne precursors as well as the heterogeneous Cu(I)‐AMPS catalytic system points

  在严格条件下寻求建立可点击的铜催化（3 + 2）惠斯根叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，特别是在防止反应产物中存在铜颗粒/痕迹以及使用环境友好的介质方面例如水，我们在此描述氨基甲基聚苯乙烯负载的铜（I）催化剂（Cu（I）-AMPS）的合成及其通过傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱学和扫描电子显微镜进行表征。发现Cu（I）-AMPS在各种有机叠氮化物与炔烃的CuAAC反应中具有很高的活性，从而在室温下在空气中以区域选择性方式提供相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，并以水为水溶剂。有机叠氮化物和炔烃前体以及非均相Cu（I）-AMPS催化体系的不溶性和/或部分溶解性表明，有机物-水界面``在水上''会发生环加成反应，从而提供定量的水不溶的1,2,3-三唑 使用密度泛函理论进行了机理研究，旨在解释在CuAAC反应中观察到的Cu（I）-AMPS催化剂的反应性和选择性。
• Copper(II) Acetylacetonate: An Efficient Catalyst for Huisgen-Click Reaction for Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Yuqin Jiang、Xingfeng Li、Xiyong Li、Yamin Sun、Yaru Zhao、Shuhong Jia、Niu Guo、Guiqing Xu、Weiwei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201700007

  日期：2017.8

  An efficient and green copper(II) acetylacetonate‐catalyzed protocol for the Huisgen‐click reaction in water at 100 °C has been established. The protocol was not only suitable for the reaction between organic azides and alkynes, but also suitable for one‐pot three‐component reaction among alkyl halides, NaN3 and alkynes.

  已经建立了一种高效且绿色的乙酰丙酮铜（II）催化方案，用于在100°C的水中进行Huisgen-click反应。该方案不仅适用于有机叠氮化物与炔烃之间的反应，还适用于卤代烷，NaN 3与炔烃之间的一锅三组分反应。
• 一锅两步法合成1,2,3-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106588788B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一锅两步法合成1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，将碘代芳基类化合物、叠氮化钠、1,8‑二氮杂二环[5.4.0]十一碳‑7‑烯和催化剂碘化亚铜加入到装有溶剂二甲基亚砜的反应容器中，将反应混合物于95℃搅拌反应，TLC跟踪检测至反应完全，待反应降至室温，向反应容器中加入苯乙醛类化合物或端基炔类化合物，反应结束后，向反应混合物中加入水和氨水，然后用二氯甲烷萃取3次，再用饱和食盐水洗1次，干燥，抽滤，旋除溶剂，柱层析纯化得到目标产物。本发明工艺简单，操作方便，反应条件温和，反应时间较短且目标产物收率较高。